2-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl diethyl phosphate | 1193980-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl diethyl phosphate
• 英文别名: [2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)phenyl] diethyl phosphate
• CAS: 1193980-85-6
• 化学式: C₁₇H₁₈NO₄PS
• 分子量: 363.374
• InChiKey: WUSZMJSSNQFHNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基溴硅烷 、 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl diethyl phosphate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A highly selective fluorescent ESIPT probe for the dual specificity phosphatase MKP-6

  摘要：

  通过对 2-（2′-羟基苯基）苯并噻唑（HBT）发色团进行简单的磷酸化处理，设计出了一种针对蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）的高选择性荧光探针：在选择性酶水解时，会发生激发态分子内质子转移（ESIPT），从而产生较大的斯托克斯位移。

  DOI：

  10.1039/b911145j
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟基苯基)苯并噻唑 、 氯磷酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.0h， 以51%的产率得到2-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  A highly selective fluorescent ESIPT probe for the dual specificity phosphatase MKP-6

  摘要：

  通过对 2-（2′-羟基苯基）苯并噻唑（HBT）发色团进行简单的磷酸化处理，设计出了一种针对蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）的高选择性荧光探针：在选择性酶水解时，会发生激发态分子内质子转移（ESIPT），从而产生较大的斯托克斯位移。

  DOI：

  10.1039/b911145j

文献信息

• LiI/TBHP Mediated Oxidative Cross-Coupling of P(O)-H Compounds with Phenols and Various Nucleophiles: Direct Access to the Synthesis of Organophosphates
  作者：Thippani Anitha、Kashamalla Chinna Ashalu、Mummadi Sandeep、Aabid Mohd、Joanna Wencel-Delord、Francoise Colobert、Kallu Rajender Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201901362

  日期：2019.12.8

  Direct phosphorylation of P(O)–H compounds with various nucleophiles such as phenols, alcohols, amines and enols is described using oxidative cross‐coupling strategy. The phosphorylation of hydroxylated naphthyls and heteroarenes has been achieved. Main features of this transformation are short reaction time, functional group tolerance, and broad substrate scope.

  使用氧化交叉偶联策略描述了P（O）–H化合物与各种亲核试剂（例如苯酚，醇，胺和烯醇）的直接磷酸化作用。已经实现了羟基化的萘基和杂芳基的磷酸化。该转化的主要特征是反应时间短，官能团耐受性强和底物范围广。
• Engineering of an archaeal phosphodiesterase to trigger aggregation-induced emission (AIE) of synthetic substrates
  作者：Yunlong Zhang、Zhiyuan Wu、Ippei Takashima、Kathy-Uyen Nguyen、Nobuyuki Matsumoto、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/d0nj03208e

  日期：——

  an archaeal phosphodiesterase PDE-MJ0936 (wild-type) was systematically engineered for activity toward 1–3. PDE-MJ0936 is a hyperthermal enzyme (activity at 70 °C and pH 9.8) and exists as a dimer, which together limit life science applications. Ten PDE mutants were engineered by site-directed mutagenesis to achieve a monomeric structure, wider substrate scope, and elastic substrate docking under

  寻找可通过酶促活性触发的聚集诱导发射（AIE）探针，以用于整个生命科学领域。化合物2-（2-羟苯基）苯并噻唑（HBT）在溶液中不发荧光，但显示出AIE。为了使HBT适应潜在的临床应用，制备了两种磷酸酯衍生物（1和2）。为了扩展到分子近距离放射疗法（放射性核素的递送），制备了一种磷酸酯衍生物（3），其中掺入了溴原子作为随后的放射性碘取代的位点。每个探针1-3需要磷酸酶作用才能产生AIE。为了在诊断和治疗应用中具有专一性，即，对外来人类）酶寻求的转换1-3从水-可溶于水不溶性形式。在这里，系统地设计了古细菌磷酸二酯酶PDE-MJ0936（野生型），其活性可达到1-3。PDE-MJ0936是​​一种高温酶（在70°C和pH 9.8下具有活性），并以二聚体形式存在，共同限制了生命科学的应用。通过定点诱变工程改造了十个PDE突变体，以在生理条件下实现单体结构，更宽的底物范围和弹性底物对接。在这些突变