4-氧代-4-(吡咯烷-1-基)丁醛 | 41193-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 4-氧代-4-(吡咯烷-1-基)丁醛
• 英文名称: 4-oxo-4-(pyrrolidin-1-yl)butanal
• 英文别名: 4-oxo-4-pyrrolidin-1-ylbutanal
• CAS: 41193-97-9
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• mdl: MFCD24392568
• 分子量: 155.197
• InChiKey: PWVIUCVIPOBSOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-4-(吡咯烷-1-基)丁醛 在 吡啶 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 trichonine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trichonine via double elimination reaction and its structural reinvestigation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00370a027
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-(吡咯烷-1-基)丁烷-1-酮 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以965 mg的产率得到4-氧代-4-(吡咯烷-1-基)丁醛
  参考文献：
  名称：

  醇和醚在室温下直接酰胺化成酰胺：合成的“酰胺策略”

  摘要：

  最后一分钟的交易：据报道，醚和醇在酰胺的直接内酯化反应在室温下，在温和条件下进行（见方案）。这允许在合成序列中有效节省多达两个非生产性的顺序脱保护操作。描述了机理研究，并概述了利用该官能团的双重鲁棒性/后期选择性激活特性的新“酰胺策略”。

  DOI：

  10.1002/chem.201203906

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of (2E,4E)-dienamides and (2E,4E)-dienoates via a double elimination reaction
  作者：Tadakatsu Mandai、Tadashi Moriyama、Koichiro Tsujimoto、Mikio Kawada、Junzo Otera

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84052-6

  日期：1986.1

  Highly stereoselective synthesis of (2E,4E)-dienamides and (2E,4E)-dienoates was achieved through a double elimination reaction of β-acetoxy sulfones.

  通过（β-乙酰氧基）砜的双重消除反应实现了（2E，4E）-二酰胺和（2E，4E）-二烯酸酯的高度立体选择性合成。
• A New Approach to Nitrones through Cascade Reaction of Nitro Compounds Enabled by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Cheng-Wei Lin、Bor-Cherng Hong、Wan-Chen Chang、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00684

  日期：2015.5.15

  irradiation photocatalytic process. The mild, efficient, and environmentally benign reaction method, involving dynamic reciprocations of cascade pathways, comprises a mixture of a Ru(bpy)3Cl2 photoredox catalyst and DIPIBA or Hünig’s base in CH3CN. Notably, DIPIBA was found to be the best additive for the cross condensation reaction of nitroalkanes with aldehydes. The structures of appropriate products were

  使用可见光辐照光催化过程将一系列硝基烷烃有效地转化为烷基硝酮。温和，有效和环境友好的反应方法，涉及级联途径的动态往复运动，包括Ru（bpy）3 Cl 2光氧化还原催化剂和DIPIBA或Hünig碱在CH 3 CN中的混合物。特别地，发现DIPIBA是硝基烷烃与醛的交叉缩合反应的最佳添加剂。通过X射线分析确认适当产物的结构。
• Total Synthesis of Fawcettimine-Type Alkaloid, Lycojaponicumin A
  作者：Hui Shao、Kun Fang、Yun-Peng Wang、Xiao-Ming Zhang、Tong-Mei Ding、Shu-Yu Zhang、Zhi-Min Chen、Yong-Qiang Tu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00961

  日期：2020.5.15

  total synthesis of lycojaponicumin A (1) has been accomplished for the first time. The remarkable features of this novel strategy include the following: (1) rapid construction of tricyclic intermediate 4 through a regio- and stereoselective semipinacol ring expansion, which simplified the construction of rings A and B of 1; (2) the subsequent regio- and stereoselective formation of the highly strained

  首次有效地完成了狼毒素A（1）的有效全合成。这种新颖策略的显着特征包括：（1）通过区域和立体选择性半频哪醇环的扩展快速构建三环中间体4，从而简化了环A和B的1的构建；（2）随后通过串联氧杂-杂[3 + 2]环加成/ N-环烷基化反应形成1的高应变环CE的区域和立体选择性。
• Intramolecular cycloadditions of keteniminium salts. A novel approach toward prostaglandins
  作者：Léon Ghosez、Istvan Marko、Anne-marie Hesbain-Frisque

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85171-0

  日期：1986.1

  The intramolecular [2+2] cycloaddition of an α,β-unsaturated keteniminium salt is the key step of a short synthetic route toward prostaglandins.

  α，β-不饱和酮亚胺盐的分子内[2 + 2]环加成反应是向前列腺素短合成路线的关键步骤。
• Asymmetric induction in the [2+2] cycloaddition of a keteniminium salt: an approach to chiral 13-oxa prostanoids
  作者：Trevor J. Cholerton、Eric W. Collington、Harry Finch、David Williams

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85164-5

  日期：1988.1

  The intramolecular [2+2] cycloaddition of a keteniminium salt has been utilised to synthesise an optically active precursor to 13-oxa-prostaglandins.

  烯酮铵盐的分子内[2 + 2]环加成已用于合成13-氧杂-前列腺素的光学活性前体。