diethyl iodomethyl(methyl)malonate | 82794-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl iodomethyl(methyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-(diiodomethyl)-2-methylmalonate；diethyl 2-(iodomethyl)-2-methylpropanedioate
• CAS: 82794-35-2
• 化学式: C₉H₁₅IO₄
• 分子量: 314.12
• InChiKey: SVRAOPRFMZIJIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl iodomethyl(methyl)malonate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以17.5 g的产率得到(E)-3-iodo-2-methacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌素全合成的闭环复分解法

  摘要：

  对细菌大环内酯根瘤菌素 F 的全合成进行了描述，它是一种有效的微管蛋白组装和癌细胞生长抑制剂。通过直接或使用中继基板在 C(9) 和 C(10) 之间进行闭环烯烃复分解 (RCM)，在构建根瘤菌核心大环方面进行了大量工作，但在任何情况下都没有环-关闭实现。通过在 C(9)/C(10) 位点闭环炔烃复分解 (RCAM) 可以形成大环。必需的二炔是从作为 RCM 底物合成的一部分制备的高级中间体中获得的。虽然在闭环步骤中形成的三键直接转化为根瘤菌素大环的 C(9)-C(10)E 双键被证明是难以捉摸的，通过将三键的双钴六羰基配合物与乙基哌啶鎓次磷酸酯还原解络合，可以高选择性地获得相应的 Z 异构体。自由基诱导的双键异构化、C(15) 侧链的完整阐述和 C(11)-C(12) 双键的定向环氧化完成了根瘤菌素 F 的全合成。

  DOI：

  10.3390/molecules25194527
• 作为产物：
  描述：

  diethyl p-tolylsulphonyloxymethyl(methyl)malonate 在 乙二醇二甲醚 、 sodium iodide 作用下， 反应 90.0h， 以80%的产率得到diethyl iodomethyl(methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Livermore, David G. H.; Widdowson, David A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1019 - 1024

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BEST, WAYNE M.;WIDDOWSON, DAVID A., TETRAHEDRON, 45,(1989) N8, C. 5943-5954
  作者：BEST, WAYNE M.、WIDDOWSON, DAVID A.

  DOI：——

  日期：——