2-chloro-3-chlorosulfonyl-propionic acid methyl ester | 59632-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 英文名称: 2-chloro-3-chlorosulfonyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: 2-Chlor-3-chlorsulfonyl-propionsaeure-methylester；Methyl 2-chloro-3-chlorosulfonylpropanoate
• CAS: 59632-55-2
• 化学式: C₄H₆Cl₂O₄S
• mdl: MFCD19200356
• 分子量: 221.061
• InChiKey: YGMNYWFVXYSRGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-chlorosulfonyl-propionic acid methyl ester 在 barium dihydroxide 、 水 作用下， 生成 trans-3-sulfoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Behringer; Zillikens, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1951, vol. 574, p. 140,152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 氯 作用下， 生成 2-chloro-3-chlorosulfonyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Behringer; Zillikens, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1951, vol. 574, p. 140,152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Aloperine. Use of a Nitrogen-Bound Silicon Tether in an Intramolecular Diels−Alder Reaction
  作者：Arthur D. Brosius、Larry E. Overman、Lothar Schwink

  DOI：10.1021/ja983013+

  日期：1999.2.1

  The central element of the synthetic strategy is an intramolecular Diels−Alder reaction in which the cycloaddends are tethered by a N-silylamine linkage. The total synthesis of 1 proceeds from commercially available 3-hydroxypiperidine hydrochloride (54) and (R)-pipecolinic acid (35) by way of nine isolated and purified intermediates. The synthesis is sufficiently efficient that gram quantities of (+)-aloperine

  报道了 aperine (1)、N-methylaloperine (2) 和 N-allylaloperine (3) 的对映选择性全合成。合成策略的核心要素是分子内 Diels-Alder 反应，其中环加数由 N-甲硅烷基胺键连接。1 的全合成从市售的 3-羟基哌啶盐酸盐 (54) 和 (R)-哌啶酸 (35) 通过九个分离和纯化的中间体进行。该合成足够有效，可以很容易地制备克量的 (+)-aloperine (1)。早期的探索性研究还引入了一种方便的方法，将环加成伙伴与磺酰胺单元相连，以实现乙烯基磺酰胺的分子内 Diels-Alder 环加成：45 → 46。