N-cinnamyl-4-nitrobenzenesulfonamide | 882662-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cinnamyl-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 882662-67-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 318.353
• InChiKey: VFXDCBPACDMODB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  89.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cinnamyl-4-nitrobenzenesulfonamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,6S,7R)-6-(4-methoxyphenyl)-3-(4-nitrophenyl)sulfonyl-7-phenyl-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  通过电化学氧化取代的3-氮杂双环[4.1.0]庚-4-烯获得新的过氧化物衍生物

  摘要：

  制备了一系列取代的3-氮杂双环[4.1.0]庚-4-烯衍生物，并通过循环伏安法进行了分析。然后进行制备性好氧电化学氧化反应。分离，表征了三种原始的过氧化物，并对其进行了抗疟和细胞毒性活性测定。

  DOI：

  10.1002/chem.201406138

文献信息

• Enantioselective intermolecular bromoesterification of allylic sulfonamides
  作者：Wei Zhang、Na Liu、Casi M. Schienebeck、Xin Zhou、Izarin I. Izhar、Ilia A. Guzei、Weiping Tang

  DOI：10.1039/c3sc50446h

  日期：——

  Highly enantioselective intermolecular bromoesterification of alkenes was achieved for the first time. Both C–O and C–Br bonds were introduced enantioselectively in this olefin addition reaction. The sulfonamide NH directing group is important for both the reactivity and enantioselectivity.

  首次实现了高对映选择性的烯烃分子间溴酯化反应。在这项烯烃加成反应中，C–O和C–Br键均实现了对映选择性的引入。磺酰胺NH导向基团对于反应活性和对映选择性都至关重要。
• Copper‐Catalyzed Azide–Ynamide Cyclization to Generate α‐Imino Copper Carbenes: Divergent and Enantioselective Access to Polycyclic N‐Heterocycles
  作者：Xin Liu、Ze‐Shu Wang、Tong‐Yi Zhai、Chen Luo、Yi‐Ping Zhang、Yang‐Bo Chen、Chao Deng、Rai‐Shung Liu、Long‐Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.202007206

  日期：2020.10.5

  Here an efficient copper‐catalyzed cascade cyclization of azide‐ynamides via α‐imino copper carbene intermediates is reported, representing the first generation of α‐imino copper carbenes from alkynes. This protocol enables the practical and divergent synthesis of an array of polycyclic N‐heterocycles in generally good to excellent yields with broad substrate scope and excellent diastereoselectivities

  在此报道了通过α-亚氨基铜卡宾中间体对叠氮化物-酰胺类进行有效的铜催化级联环化反应，代表了炔烃的第一代α-亚氨基铜碳烯。该协议使多环N-杂环阵列的实用和发散性合成具有良好的收率，具有广泛的底物范围和出色的非对映选择性，通常具有良好的产率。此外，通过使用BOX-Cu络合物作为手性催化剂，已经实现了具有高对映选择性（高达98：2 er）的不对称叠氮化物-酰胺酰胺环化反应。因此，该协议构成了不对称叠氮化物-炔烃环化的第一个例子。理论计算进一步支持了该级联环化的机理原理。
• Oxidative cyclization of allyl compounds and isocyanide: A facile entry to polysubstituted 2-cyanopyrroles
  作者：Yaping Zhang、Wei Zhou、Mingchun Gao、Tianqi Liu、Bingxin Liu、Chang-Hua Ding、Bin Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108836

  日期：2024.4

  A facile TfOH-catalyzed oxidative cyclization of allyl compounds and isocyanide has been developed with the assistance of DDQ, where isocyanide is used as the crucial "N" and "CN" sources. Highly functionalized 2-cyanopyrroles are constructed efficiently through a new formal [3 + 2] mode, demonstrating diverse reactivity and synthetic utility in organic chemistry. 2-Cyanopyrrole is converted into a

  在DDQ的帮助下，开发了一种简便的TfOH催化烯丙基化合物和异氰化物的氧化环化反应，其中异氰化物被用作关键的“N”和“CN”源。通过新的形式[3 + 2]模式有效构建高度功能化的2-氰基吡咯，在有机化学中表现出多种反应性和合成实用性。 2-氰基吡咯分别通过三步或两步序列转化为瑞德西韦和5-吡咯并[2,1-]异吲哚的核碱基类似物。该方案具有底物范围广、操作简单和良好的官能团耐受性等特点。