5,5''-bis{[(carboxy)methoxy]methyl}-2,2';6',2''-terpyridine | 1223546-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5,5''-bis{[(carboxy)methoxy]methyl}-2,2';6',2''-terpyridine
• CAS: 1223546-63-1
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₆
• 分子量: 409.398
• InChiKey: LORDGBQMZXODHR-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5''-bis{[(carboxy)methoxy]methyl}-2,2';6',2''-terpyridine 、 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  蛋白质-无机阵列构建：构建模块的设计和合成

  摘要：

  在这里，我们描述了用于无机蛋白质骨架定向构建的第一系列双功能配体的设计和合成。合成的配体由结合到环氧琥珀酰肽上的金属离子结合部分（基于吡啶）组成，已知该肽通过活性位点的半胱氨酸与活性半胱氨酸蛋白酶共价结合。我们探索并优化了双官能化金属离子配体与含环氧琥珀酰的肽部分之间的两种不同的缀合化学：肽键形成（成功有限）和Cu I催化的点击化学（良好结果）。此外，合成的配体与Fe II和Ni II的络合对离子进行了研究：证实双功能配体的行为与母体吡啶相同。按照设计，尽管单击反应产生了两个三唑环，但肽部分不会干扰络合反应。ES‐MS与NMR和UV / Vis研究一起确定了结构，络合反应的化学计量，以及对化学敏感的含多肽的聚吡啶配体进行自组装的条件。这些结果确立了我们方法的多功能性，并为合成含有更多精心设计的聚吡啶配体以及针对不同酶家族的亲和标记物的双功能配体开辟了道路。因此，

  DOI：

  10.1002/chem.200902649
• 作为产物：
  描述：

  5,5''-bis{[(tert-butoxycarbonyl)methoxy]methyl}-2,2';6',2''-terpyridine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到5,5''-bis{[(carboxy)methoxy]methyl}-2,2';6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  蛋白质-无机阵列构建：构建模块的设计和合成

  摘要：

  在这里，我们描述了用于无机蛋白质骨架定向构建的第一系列双功能配体的设计和合成。合成的配体由结合到环氧琥珀酰肽上的金属离子结合部分（基于吡啶）组成，已知该肽通过活性位点的半胱氨酸与活性半胱氨酸蛋白酶共价结合。我们探索并优化了双官能化金属离子配体与含环氧琥珀酰的肽部分之间的两种不同的缀合化学：肽键形成（成功有限）和Cu I催化的点击化学（良好结果）。此外，合成的配体与Fe II和Ni II的络合对离子进行了研究：证实双功能配体的行为与母体吡啶相同。按照设计，尽管单击反应产生了两个三唑环，但肽部分不会干扰络合反应。ES‐MS与NMR和UV / Vis研究一起确定了结构，络合反应的化学计量，以及对化学敏感的含多肽的聚吡啶配体进行自组装的条件。这些结果确立了我们方法的多功能性，并为合成含有更多精心设计的聚吡啶配体以及针对不同酶家族的亲和标记物的双功能配体开辟了道路。因此，

  DOI：

  10.1002/chem.200902649