5-(3-nicotinamido-1-adamantyl)uracil | 1227251-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(3-nicotinamido-1-adamantyl)uracil
• CAS: 1227251-23-1
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₃
• 分子量: 366.42
• InChiKey: OYBNTQUVKIZEBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107.71
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 、 5-(3-hydroxyadamantan-1-yl)uracil 在 lithium perchlorate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以27%的产率得到5-(3-nicotinamido-1-adamantyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  官能化的5-（3 - R -1-金刚烷基）尿嘧啶及其相关化合物的合成

  摘要：

  描述了功能化的5-（3 - R -1-金刚烷基）尿嘧啶和相关化合物（R = OH，COOH，NH 2等）的有效合成方法。在三氟乙酸酐中用H 2 SO 4将5-（1-金刚烷基）尿嘧啶中金刚烷叔C–H键的选择性羟基化用作关键步骤。5-（3-羟基-1-金刚烷基）尿嘧啶与N和C亲核试剂在CF 3 COOH，H 2 SO 4或H 2 SO 4中的随后亲电反应/ AcOH介质制得的金刚烷核中具有酰胺，氨基，芳基，羧基和硫脲基的衍生物。对抗病毒活性的初步评估表明，一些合成的物种在Vero细胞中显示出对HSV-1（SI〜20）的中等抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.043