4,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxymethyl)phenylboronic acid | 937167-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxymethyl)phenylboronic acid
• 英文别名: 4,5-Dimethoxy-2-[(methoxymethoxy)methyl]-phenylboronic acid；[4,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxymethyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 937167-98-1
• 化学式: C₁₁H₁₇BO₆
• 分子量: 256.063
• InChiKey: PKMXBDVQHDCRSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  401.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxymethyl)phenylboronic acid 在 mercury(II) diacetate 、 lead(IV) tetraacetate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 {1-[4,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxymethyl)phenyl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polymethoxy-substituted triazolobenzoxazepines

  摘要：

  A new approach has been proposed for the synthesis of polymethoxy-substituted [1,2,3]triazolo-[1,5-a][4,1]benzoxazepines starting from 2-bromo-4,5-dimethoxy- and 2-bromo-3,4,5-dimethoxybenzyl alcohols with thermal [3 + 2]-dipolar cycloaddition as the key stage.

  DOI：

  10.1134/s1070428016100183
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 4,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxymethyl)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Cascade Synthesis of Polyoxygenated 6H,11H-[2]Benzopyrano-[4,3-c][1]benzopyran-11-ones

  摘要：

  2-(Methoxymethoxymethyl)aryllead triacetates, obtained in situ from the corresponding arylboronic acids, reacted with 4-hydroxycoumarins, leading to 3-(2-methoxymethoxymethyl)aryl-4-hydroxycoumarin derivatives in good to high yields. These compounds underwent a cascade sequence of reactions, deprotection-halogenation-annulation, to afford polyoxygenated tetracyclic 6H,11H-[2]benzopyrano-[4,3-c] [1]benzopyran-11-ones in good yields. Some compounds showed a moderate cytotoxicity against human epithelial mammary HBL100 cells.

  DOI：

  10.1021/jo062592v