3-O-ethyl 5-O-methyl 2-(2-aminoethoxymethyl)-4-(3-chlorophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 118070-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-O-ethyl 5-O-methyl 2-(2-aminoethoxymethyl)-4-(3-chlorophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 118070-96-5
• 化学式: C₂₀H₂₅ClN₂O₅
• 分子量: 408.882
• InChiKey: INUHFXUFMXWZTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-ethyl 5-O-methyl 2-(2-aminoethoxymethyl)-4-(3-chlorophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 2-[2-(5-Amino-2H-[1,2,4]triazol-3-ylamino)-ethoxymethyl]-4-(3-chloro-phenyl)-6-methyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid 3-ethyl ester 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  长效二氢吡啶类钙拮抗剂。2.2- [2-氨基杂环乙氧基]甲基衍生物。

  摘要：

  制备了一系列[（2-氨基杂环乙氧基）甲基]二氢吡啶类作为选择性冠状血管扩张剂。结果表明，在二氢吡啶环的2位上可以接受多种五元和六元杂环，并且体外效能和组织选择性与这些杂环的碱性无关。SAR表明，当最大的酯基置于3而不是5位置时，活性最佳。2-[[[2-[（3-氨基-1H-1,2,4-三唑-5-基）氨基]乙氧基]甲基] -4-（2,3-二氯苯基）-3-（乙氧基羰基）-5 -（甲氧羰基）-6-甲基-1,4-二氢吡啶（3b）（UK-52,831）表现为有效的（IC50 = 6.3 X 10（-9）M）和组织选择性钙通道阻滞剂，且作用持续时间麻醉的狗大于7小时。

  DOI：

  10.1021/jm00123a009
• 作为产物：
  描述：

  乙基-4-(2-邻苯二甲酰亚胺基乙氧基)乙酰乙酸乙酯 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-O-ethyl 5-O-methyl 2-(2-aminoethoxymethyl)-4-(3-chlorophenyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  长效二氢吡啶类钙拮抗剂。1.结合有碱性取代基的2-烷氧基甲基衍生物。

  摘要：

  描述了一系列在2-位被碱性侧链取代的二氢吡啶，并列出了其作为钙拮抗剂的效力。发现一种化合物2-[（（2-氨基乙氧基）甲基] -4-（2-氯苯基）-3-乙氧基羰基-5-甲氧基羰基-6-甲基-1,4-二氢吡啶（17，氨氯地平）具有可比性。对硝苯地平有效，并具有30 h的消除半衰期。口服生物利用度接近100％，血液动力学反应起效缓慢，效果持久。已经制备了两种对映异构体，并且发现大部分活性与（-）异构体18有关。对17的相似类似物进行的X射线晶体学研究表明，两者之间存在弱氢键侧链氧和质子在环氮上。

  DOI：

  10.1021/jm00159a022

文献信息

• ARROWSMITH J. E.; CAMPBELL S. F.; CROSS P. E.; STUBBS J. K.; BURGES R. A.+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 9, 1696-1702
  作者：ARROWSMITH J. E.、 CAMPBELL S. F.、 CROSS P. E.、 STUBBS J. K.、 BURGES R. A.+

  DOI：——

  日期：——