1-(naphthalen-1-ylmethyl)-7-(2-cyanobenzyl)-8-hydroxymethyl-3-methylxanthine | 1449657-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-ylmethyl)-7-(2-cyanobenzyl)-8-hydroxymethyl-3-methylxanthine
• 英文别名: 2-[[8-(Hydroxymethyl)-3-methyl-1-(naphthalen-1-ylmethyl)-2,6-dioxopurin-7-yl]methyl]benzonitrile
• CAS: 1449657-42-4
• 化学式: C₂₆H₂₁N₅O₃
• 分子量: 451.484
• InChiKey: IAWBNNKRBIAYMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-ylmethyl)-7-(2-cyanobenzyl)-8-hydroxymethyl-3-methylxanthine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(naphthalen-1-ylmethyl)-7-(2-cyanobenzyl)-8-(2-aminoethylamino)methyl-3-methylxanthine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Xanthine Derivatives on Dipeptidyl Peptidase 4

  摘要：

  研究人员合成了一系列黄嘌呤衍生物，其中在黄嘌呤支架的第 8 位插入了一个亚甲基，并将其评估为二肽基肽酶 4（DPP-4）的抑制剂，用于治疗 2 型糖尿病。该系列化合物的结构-活性关系（SAR）研究结果表明，N-1 位上带有 4-甲基-喹唑啉-2-基甲基和 2-氨基乙基氨基甲基的化合物具有更好的活性。化合物 H4 和 H9 对 DPP-4 有良好的抑制作用，对 DPP-7 和 DPP-8 的选择性超过 100 倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-01046
• 作为产物：
  描述：

  8-(hydroxymethyl)-3-methyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(naphthalen-1-ylmethyl)-7-(2-cyanobenzyl)-8-hydroxymethyl-3-methylxanthine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Xanthine Derivatives on Dipeptidyl Peptidase 4

  摘要：

  研究人员合成了一系列黄嘌呤衍生物，其中在黄嘌呤支架的第 8 位插入了一个亚甲基，并将其评估为二肽基肽酶 4（DPP-4）的抑制剂，用于治疗 2 型糖尿病。该系列化合物的结构-活性关系（SAR）研究结果表明，N-1 位上带有 4-甲基-喹唑啉-2-基甲基和 2-氨基乙基氨基甲基的化合物具有更好的活性。化合物 H4 和 H9 对 DPP-4 有良好的抑制作用，对 DPP-7 和 DPP-8 的选择性超过 100 倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-01046