2-phenoxy-1,2-diphenylpropan-1-one | 29015-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-phenoxy-1,2-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: alpha-Methyl-benzoin phenyl ether
• CAS: 29015-65-4
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: WDKRWAWSHTXKLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 、 (benzyloxy)benzene 、 碘甲烷 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 水 为溶剂， 反应 0.92h， 以69%的产率得到2-phenoxy-1,2-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-锂化的芳基苄基醚：[1,2] -Wittig重排的抑制作用及其在苯并[ b ]呋喃衍生物的合成中的应用

  摘要：

  在低温下使用t- BuLi选择性地导致苄基苯基醚的α-锂化生成稳定的有机锂，在遭受预期的[1,2] -Wittig重排之前，它可以有效地被多种选定的亲电试剂捕获。在（邻-炔基）苯基苄基醚的情况下，中间体α-芳氧基有机锂经历意想不到的抗分子内碳锂化反应，从而导致官能化的苯并[ b ]呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01964

文献信息

• Exploring the Reactivity of α-Lithiated Aryl Benzyl Ethers: Inhibition of the [1,2]-Wittig Rearrangement and the Mechanistic Proposal Revisited
  作者：Rocío Velasco、Carlos Silva López、Olalla Nieto Faza、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/chem.201602254

  日期：2016.10.10

  different substituents at the aryl ring. The obtained results support the competence of a concerted anionic intramolecular addition/elimination sequence and a radical dissociation/recombination sequence for explaining the tendency of migration for aryl groups. The more favored rearrangements are found for substrates with electron‐poor aryl groups that favor the anionic pathway.

  通过仔细控制反应温度，用t BuLi处理芳基苄基醚有选择地导致α-锂化，生成稳定的有机锂，这些有机锂可以在被预期的[1,2] -Wittig吸附之前直接被多种选择的亲电试剂捕获。重排。这种重排已在实验和计算上进行了深入研究，使用了在芳基环上带有不同取代基的芳基α锂化苄基醚。获得的结果支持了协同的阴离子分子内添加/消除序列和自由基解离/重组序列的能力，用于解释芳基迁移的趋势。对于具有有利于阴离子途径的电子贫芳基的底物，发现了更有利的重排。
• .alpha.-(Cyanoethyl)-benzoin ethers
  申请人：Bayer AG

  公开号：US03937722A1

  公开（公告）日：1976-02-10

  The invention relates to racemates of the formula (I) ##SPC1## in which R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen, lower alkyl, methoxy, ethoxy or halogen, R.sub.3 is unsubstituted alkyl or lower alkyl substituted with alkoxy carbonyl carbonamido, cyano or hydroxyl or unsubstituted alkenyl or alkenyl substituted with halogen or halogen-, methyl-, ethyl-, methoxy- or ethoxy-substituted phenyl or unsubstituted cycloalkyl or cycloalkyl substituted with lower alkyl or unsubstituted phenylalkyl or phenylalkyl, the phenyl nucleus of which being substituted with methyl, methoxy, halogen or nitro, and R.sub.4 is unsubstituted alkyl or alkenyl or unsubstituted cycloalkyl or cycloalkyl substituted with lower alkyl or unsubstituted phenyl or phenyl substituted with lower alkyl methoxy, ethoxy or halogen or unsubstituted phenylalkyl or phenylalkyl, the phenyl nucleus of which being substituted with methyl, methoxy or halogen and X is oxygen or sulphur, Which are useful as photosensitizers for light induced polymerisations of vinyl monomers as well as for the light induced crosslinking of unsaturated polycondensates and polymers.

  本发明涉及式(I)的外消旋体：##SPC1## 其中，R1和R2是氢、低碳基、甲氧基、乙氧基或卤素；R3是未取代的烷基或取代有烷氧羰基碳酰胺基、氰基或羟基的低烷基烷基或未取代的烯基或取代有卤素、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基的苯基或未取代的环烷基或取代有低烷基的未取代苯基烷基或苯基烷基，其苯环被甲基、甲氧基、卤素或硝基取代；R4是未取代的烷基、烯基或未取代的环烷基或取代有低烷基的未取代苯基或取代有低烷基、甲氧基、乙氧基或卤素的苯基或未取代苯基烷基或苯基烷基，其苯环被甲基、甲氧基或卤素取代；X是氧或硫。该化合物可用作光引发乙烯单体聚合反应的光敏剂，以及不饱和聚酯和聚合物的光引发交联反应的光敏剂。