2,4-diazidobenzaldehyde | 1228191-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-diazidobenzaldehyde
• CAS: 1228191-34-1
• 化学式: C₇H₄N₆O
• 分子量: 188.148
• InChiKey: YOCFZPSOFZQTPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺 、 2,4-diazidobenzaldehyde 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOTOAFFINITY PROBES
  [FR] SONDES DE PHOTOAFFINITÉ

  摘要：

  本文件提供了用于光亲和标记分子靶点的组合物和方法。特别是，基于它们的亲和力与细胞靶点特异性相互作用的探针，然后通过探针上的光反应组（PRG）与细胞靶点共价连接。

  公开号：

  WO2020191339A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium azide 作用下， 以80 %的产率得到2,4-diazidobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过两个串联 [3 + 2] 环加成事件获得的新型双三唑支架，包括未催化的室温叠氮化物-炔烃点击反应

  摘要：

  先前描述的 α-乙酰基-α-重氮甲磺酰胺用于与含叠氮化物的苯甲醛和丙炔胺的三组分反应。除了最初形成三唑核外，反应在室温下以未催化的方式进一步进行，并在分子内叠氮化物-炔烃点击反应后产生结构有趣的新型双三唑。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.175

文献信息

• Intramolecular Fe(II)-Catalyzed N−O or N−N Bond Formation from Aryl Azides
  作者：Benjamin J. Stokes、Carl V. Vogel、Linda K. Urnezis、Minjie Pan、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol101040p

  日期：2010.6.18

  Iron(II) bromide catalyzes the transformation of aryl and vinyl azides with ketone or methyl oxime substituents into 2,1-benzisoxazoles, indazoles, or pyrazoles through the formation of an N−O or N−N bond. This transformation tolerates a variety of different functional groups to facilitate access to a range of benzisoxazoles or indazoles. The unreactivity of the Z-methyloxime indicates that N-heterocycle

  溴化铁 (II) 催化具有酮或甲基肟取代基的芳基和乙烯基叠氮化物通过形成 N-O 或 NN 键而转化为 2,1-苯并异恶唑、吲唑或吡唑。这种转化可耐受多种不同的官能团，以促进获得一系列苯并异恶唑或吲唑。 Z-甲基肟的不反应性表明，N-杂环的形成是通过酮或肟对活化的平面叠氮化铁络合物的亲核攻击而发生的。
• Synthesis of azido-substituted benzaldehydes via S Ar chemistry
  作者：Arjun Kafle、Sandy Yossef、Scott T. Handy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151899

  日期：2020.5

  Conditions for the formation of azidobenzaldehydes and azidobenzonitriles using sodium azide in DMSO under typical SNAr conditions are described. This simplifies access to these valuable building blocks compared to the more common sequences reported in the literature. Interestingly, fluorosubstituted aryl ketones and esters do not afford azides, but instead amine products.

  用于使用在DMSO中的叠氮化钠典型的S下azidobenzaldehydes和azidobenzonitriles形成的条件Ñ氩条件描述。与文献中报道的更常见的序列相比，这简化了对这些有价值的构建基块的访问。有趣的是，氟取代的芳基酮和酯不提供叠氮化物，而是胺产物。
• One-Pot Tandem Nickel-Catalyzed α-Vinyl Aldol Reaction and Cycloaddition Approach to [1,2,3]Triazolo[1,5-<i>a</i>]quinolines
  作者：Satheesh Borra、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04188

  日期：2023.1.13

  A one-pot tandem approach to [1,2,3]triazolo[1,5-a]quinolines was developed from (E)-β-chlorovinyl ketones and 2-azidoaryl carbonyls using a sequence of α-vinyl aldol and azide–alkyne cycloaddition reactions. In particular, the intramolecular azide–alkyne cycloaddition of allenol intermediates was readily promoted by a synergistic action of NEt3 and nickel catalysts. Given that the [1,2,3]triazolo[1

  [1,2,3]三唑并 [1,5- a ] 喹啉的单锅串联方法是从 ( E )-β-氯乙烯基酮和 2-叠氮芳基羰基使用一系列 α-乙烯醇醛和叠氮化物开发的-炔环加成反应。特别是，NEt 3和镍催化剂的协同作用很容易促进丙二醇中间体的分子内叠氮化物-炔烃环加成反应。鉴于 [1,2,3] 三唑并 [1,5- a ] 喹啉是通过环链异构化过程合成 α-重氮亚胺的有用前体，随后的脱氮转化应该为获得有价值的杂环化合物提供了便利途径。
• PHOTOAFFINITY PROBES
  申请人：Promega Corporation

  公开号：US20200340982A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  Provided herein are compositions and methods for photoaffinity labeling of molecular targets. In particular, probes that specifically interact with cellular targets based on their affinity and are then covalently linked to the cellular target via a photoreactive group (PRG) on the probe.