N-cyclohexyl-2-oxo-2-phenylethanethioamide | 5955-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-oxo-2-phenylethanethioamide
• 英文别名: N-Cyclohexylphenylglyoxylsaeurethioamid；Phenyl-glyoxylsaeure-thion-cyclohexylamid；Benzoyl-N-cyclohexyl-thiocarboxamid；Benzoyl-N-cyclohexylthiocarboxamid
• CAS: 5955-90-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NOS
• 分子量: 247.361
• InChiKey: MIPXHGVKIZCKGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  370.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2-oxo-2-phenylethanethioamide 、 3-溴-2-(溴甲基)丙酸叔丁酯 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到N-Cyclohexyl-5-(9-fluorenyliden)-3-phenyl-2(5H)-thiophenimin
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Schmid, Guenter; Sandmeier, Dieter, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 4, p. 1709 - 1719

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclohexyl-oxy-imino)-1-phenyl-ethanone 在 碳酸氢铵 、 硫代乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78 %的产率得到N-cyclohexyl-2-oxo-2-phenylethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  通过硫叶立德、亚硝基苯和硫代乙酸的一锅反应直接合成 α-酮硫酰胺衍生物

  摘要：

  开发了一种从硫叶立德、亚硝基苯和硫代乙酸合成 α-酮硫酰胺衍生物的一锅法。该方案在温和的反应条件下进行，一般产率中等至优异，无需任何贵重催化剂，提供具有结构多样性的衍生物。此外，还提出了这种化学转化的可能机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00738

文献信息

• Synthesis of primary <i>N</i>-arylthioglyoxamides from anilines, elemental sulfur and primary C–H bonds in acetophenones
  作者：Khoa M. Tran、Nguyen H. K. Nguyen、Thuy T. Bui、Tuong A. To、Nam T. S. Phan、Ha V. Le、Tung T. Nguyen

  DOI：10.1039/d0ra08740h

  日期：——

  for coupling of anilines, acetophenones, and elemental sulfur to afford N-arylthioglyoxamides has been developed. Reactions proceeded in the presence of Na2SO3 and DMSO, thus eliminating the need for transition metals and external oxidants. Functionalities such as halogen, ester, methylthio, and heterocycle groups were compatible with the conditions. Electron-poor acetophenones sometimes gave isosteric

  已经开发了一种简单的方法，用于偶联苯胺、苯乙酮和元素硫以提供N-芳基硫代乙二酰胺。反应在 Na 2 SO 3和 DMSO 的存在下进行，因此无需过渡金属和外部氧化剂。卤素、酯、甲硫基和杂环基团等官能团与条件相容。缺电子苯乙酮有时会产生等排乙二酰胺。
• Direct synthesis of α-ketothioamides from aryl methyl ketones and amines via I2-promoted sp3 C–H functionalization
  作者：Hong-Zheng Li、Wei-Jian Xue、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.045

  日期：2014.8

  A domino reaction that involves the formation of CS and C–N bonds in one process via sp3 C–H functionalization strategy has been developed. This reaction affords an efficient and direct method for the synthesis of α-ketothioamides from aryl methyl ketones, amines, and sodium hydrosulfide under the promotion of iodine.

  已经开发了一种通过sp 3 C–H官能化策略在一个过程中形成C S和C–N键的多米诺反应。该反应提供了在碘的促进下由芳基甲基酮，胺和氢硫化钠合成α-酮硫代酰胺的有效而直接的方法。
• [EN] SERINE BIOSYNTHETIC PATHWAY INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE BIOSYNTHÈSE DE LA SÉRINE
  申请人：UNIV CATHOLIQUE LOUVAIN

  公开号：WO2017157882A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention relates to a compound of formula (I), a stereoisomer thereof, an enantiomer thereof, a racemic thereof, or a tautomer thereof as defined in claim 1 (I) the present invention also relates to a compound of formula (I), a stereoisomer thereof, an 5 enantiomer thereof, a racemic thereof, or a tautomer thereof, as defined in the claims for use as a medicament, in particular for use in the prevention or treatment of a cellular proliferative disease.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其立体异构体，对映异构体，消旋体或互变异构体，如权利要求1中定义的(I)。本发明还涉及公式(I)的化合物，其立体异构体，对映异构体，消旋体或互变异构体，如权利要求中定义的用作药物，特别是用于预防或治疗细胞增殖性疾病。
• Efficient Synthesis of α‐Ketothioamides From α‐Nitroketones, Amines or DMF and Elemental Sulfur Under Oxidant‐Free Conditions
  作者：Zhenlei Zhang、Jiusi Yang、Renjie Yu、Kairui Wu、Jiping Bu、Shaoke Li、Peng Qian、Liangquan Sheng

  DOI：10.1002/ejoc.202100993

  日期：2021.10.7

  A practical, general protocol for the synthesis of a broad range of α-ketothioamides via denitration of readily available α-nitroketones with sulfur and amines has been reported.

  已经报道了通过用硫和胺对容易获得的 α-硝基酮进行脱硝来合成各种 α-酮硫酰胺的实用通用方案。
• Metal-Free Syntheses of α-Ketothioamide and α-Ketoamide Derivatives from Sulfoxonium Ylides
  作者：Trayambek Nath Chaubey、Paran J. Borpatra、Ajay Sharma、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03371

  日期：2022.11.4

  An efficient base, additive and metal-free synthetic methods for α-ketothioamide and α-ketoamide derivatives from readily available sulfoxonium ylides have been described. Sulfoxonium ylides with primary or secondary amines afforded α-ketothioamides in the presence of elemental sulfur, whereas α-ketoamides were produced when I2 and TBHP were present. The reaction proceeded well at room temperature

  已经描述了从容易获得的亚锍叶立德中合成 α-酮硫酰胺和 α-酮酰胺衍生物的有效碱、添加剂和无金属合成方法。亚磺鎓叶立德与伯胺或仲胺在元素硫存在下产生α-酮硫酰胺，而当存在I 2和TBHP时产生α-酮酰胺。反应在室温下进行良好，并以良好至优异的产率生成相应的分子。该反应可以通过简单的操作程序放大并被一系列官能团所耐受。