(S)-tert-butyl 1-[(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-methylamino]-1-oxopropan-2-ylcarbamate | 954371-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-[(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-methylamino]-1-oxopropan-2-ylcarbamate
• 英文别名: 2-methyl-3-(N'-tert-butyloxycarbonyl-L-alaninyl-aminoethyl)-1,4-naphthoquinone；tert-butyl N-[(2S)-1-[2-(3-methyl-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)ethylamino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 954371-62-1
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₅
• 分子量: 386.448
• InChiKey: RNHCAMDIQMRQNC-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 2-methyl-3-(ethylammonium)-1,4-naphthoquinone trifluoracetate 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 以205 mg的产率得到(S)-tert-butyl 1-[(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-methylamino]-1-oxopropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过重新审视的 Kochi-Anderson 自由基脱羧反应，用氨基酸对萘醌进行直接 CH 烷基化：反应性和应用趋势

  摘要：

  在我们正在进行的新抗癌药物发现研究计划中，我们对制备带有氨基烷基侧链的萘醌支架感兴趣。遵循这一目标，我们重新审视了氨基酸的 Kochi-Anderson 自由基脱羧反应，以建立一条通用途径来直接对萘醌进行功能化。在系统方法学研究中，将最佳反应条件应用于选定的一系列化合物，这使我们能够确定反应性的重要趋势。我们发现α-取代的β-氨基酸是最适合自由基加成的底物。相比之下，α-氨基酸给出了适度的结果。还研究了胺保护基团对反应结果的影响。这个实用的程序允许引入各种不对称部分，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200722

文献信息

• TYPE 1, 4-NAPHTOQUINONE COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND USE OF THESE COMPOUNDS AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Depierre Gaelle

  公开号：US20090247472A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  This invention relates to compounds with the formula (I) given below or one of their pharmaceutically acceptable salts, as a medicine; Formula (I) of pharmaceutical compositions comprising one or more compounds with Formula (I) as active constituent, use of compounds with Formula (I) for the preparation of compositions designed to prevent or treat at least one illness involving an abnormal cellular proliferation, pro-apoptotic compositions and/or anti-proliferative compositions comprising at least one compound with Formula (I)/and the use of compounds with formula (I) as pro-apoptotic and/or anti-proliferative agents.

  这项发明涉及以下给定的化合物（I）的公式或其药学上可接受的盐之一，作为药物；包含一个或多个具有公式（I）的化合物作为活性成分的药物组合物的公式（I），使用具有公式（I）的化合物制备旨在预防或治疗涉及异常细胞增殖的至少一种疾病的组合物，包含至少一种具有公式（I）的化合物的促凋亡组合物和/或抗增殖组合物，以及使用具有公式（I）的化合物作为促凋亡和/或抗增殖剂。