2,3,5-trichloro-4-methoxyacetanilide | 128207-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-trichloro-4-methoxyacetanilide
• 英文别名: N-(2,3,5-trichloro-4-methoxyphenyl)acetamide；acetic acid-(2,3,5-trichloro-4-methoxy-anilide)；Essigsaeure-(2,3,5-trichlor-4-methoxy-anilid)
• CAS: 128207-16-9
• 化学式: C₉H₈Cl₃NO₂
• 分子量: 268.527
• InChiKey: DUIZGIIDOCRYEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-trichloro-4-methoxyacetanilide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,3,5-trichloroanisidine
  参考文献：
  名称：

  Sur deux trichloro-anisidines

  摘要：

  拉2,5,6-三氯-对-甲氧基苯胺（-OCH 3 1）obtenue德manièrecertaine帕拉SYNTHESEproposée，各色德拉X，X，X-trichloroanisidine德中号。等˚F。2,3,5-三氯潘尼西丁酯

  DOI：

  10.1002/hlca.19470300127
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 四乙基氯化铵 、 三氯乙腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到2,3,5-trichloro-4-methoxyacetanilide
  参考文献：
  名称：

  按需氯与芳香族化合物和不饱和碳-碳键的氯化反应

  摘要：

  用氯进行氯化是直接的，高反应性的，并且用途广泛，但是有很大的局限性。在这封信中，我们介绍了一种可以结合电化学转化效率和氯的高反应活性的方案。通过使用Cl 3 CCN作为氯化物源，最多提供三个氯原子，该反应可按需就地生成和消耗氯，以实现芳族化合物和电有效链烯烃的氯化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00704

文献信息

• The Use of Sodium Chlorate/Hydrochloric Acid Mixtures as a Novel and Selective Chlorination Agent
  作者：Byung-Seok Moon、Han-Young Choi、Hun-Yeong Koh、Dae-Yoon Chi

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.2.472

  日期：2011.2.20

  Sodium chlorate/hydrochloric acid mixtures were used to chlorinate activated arenes and the $\alpha$-position of ketones. This chlorination method was used to produce selectively mono-, di-, and trichlorinated compounds by controlling the molarity of sodium chlorate. This reagent proved to be much more efficient and easier to handle than chlorine gas.

  氯酸钠/盐酸混合物被用于对活化芳烃和酮的α位进行氯化。通过控制氯酸钠的浓度，这种氯化方法能够选择性地生成单氯化、双氯化和三氯化化合物。这种试剂比氯气更有效且更易于操作。
• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. XXIV. Chlorination of Acetanilides with Benzyltrimethyl ammonium Tetrachloroiodate
  作者：Shoji Kajigaeshi、Yoichi Shinmasu、Shizuo Fujisaki、Takaaki Kakinami

  DOI：10.1246/bcsj.63.941

  日期：1990.3

  The reactions of acetanilides with a calculated amount of benzyltrimethylammonium tetrachloroiodate in acetic acid at room temperature or at 70°C gave, selectively, the desired chloro-substituted acetanilides in good yields.

  在室温或 70°C 下，乙酰苯胺与计算量的四氯碘酸苄基三甲基铵在乙酸中的反应，选择性地以良好的产率得到所需的氯代乙酰苯胺。
• KAJIGAESHI, SHOJI;SHINMASU, YOICHI;FUJISAKI, SHIZUO;KAKINAMI, TAKAAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 941-943
  作者：KAJIGAESHI, SHOJI、SHINMASU, YOICHI、FUJISAKI, SHIZUO、KAKINAMI, TAKAAKI

  DOI：——

  日期：——
• Chlorination Reaction of Aromatic Compounds and Unsaturated Carbon–Carbon Bonds with Chlorine on Demand
  作者：Feng Liu、Na Wu、Xu Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00704

  日期：2021.4.16

  electrochemical transformation and the high reactivity of chlorine. By utilizing Cl3CCN as the chloride source, donating up to all three chloride atom, the reaction could generate and consume the chlorine in situ on demand to achieve the chlorination of aromatic compounds and electrodeficient alkenes.

  用氯进行氯化是直接的，高反应性的，并且用途广泛，但是有很大的局限性。在这封信中，我们介绍了一种可以结合电化学转化效率和氯的高反应活性的方案。通过使用Cl 3 CCN作为氯化物源，最多提供三个氯原子，该反应可按需就地生成和消耗氯，以实现芳族化合物和电有效链烯烃的氯化。
• Sur deux trichloro-anisidines
  作者：Cl�ment de Traz

  DOI：10.1002/hlca.19470300127

  日期：1947.2.1

  La 2,5,6-trichloro-p-anisidine (−OCH31) obtenue de manière certaine par la synthèse proposée, diffère de la x,x,x-trichloroanisidine de M. et F. cette dernière est donc la 2,3,5-trichloro-panisidine.

  拉2,5,6-三氯-对-甲氧基苯胺（-OCH 3 1）obtenue德manièrecertaine帕拉SYNTHESEproposée，各色德拉X，X，X-trichloroanisidine德中号。等˚F。2,3,5-三氯潘尼西丁酯