7-Brom-4'-nitro-1,2-benzocyclohepten-3-on | 6500-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 7-Brom-4'-nitro-1,2-benzocyclohepten-3-on
• CAS: 6500-60-3
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₃
• 分子量: 284.109
• InChiKey: JZQFLDZCEKPYMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Brom-4'-nitro-1,2-benzocyclohepten-3-on 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72 %的产率得到3-Nitro-6,7-dihydro-benzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮生物碱 Waltherione A 与氧杂双环[3.2.1]辛烷的全合成

  摘要：

  Waltherione A ( 1 ) 是一种与氧双环[3.2.1]辛烷融合的独特喹诺酮生物碱，最初是从Waltheria douradinha中分离出来的，最近我们从Melochia umbellata的甲醇提取物以及相关的 3,4-二甲氧基喹啉 paliasanines A–E 中分离出来。化合物1对 A549 和 MCF-7 细胞系表现出选择性细胞毒性。其有趣的结构和生物学特征促使人们进行了几次全合成和绝对构型澄清的尝试，尽管迄今为止还没有成功。现在，我们以市售的苯并环庚酮为原料，经过21步完成了1的首次全合成，并阐明了其绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01837
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,9-四氢-3-硝基-5H-苯并庚烯酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以89 %的产率得到7-Brom-4'-nitro-1,2-benzocyclohepten-3-on
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮生物碱 Waltherione A 与氧杂双环[3.2.1]辛烷的全合成

  摘要：

  Waltherione A ( 1 ) 是一种与氧双环[3.2.1]辛烷融合的独特喹诺酮生物碱，最初是从Waltheria douradinha中分离出来的，最近我们从Melochia umbellata的甲醇提取物以及相关的 3,4-二甲氧基喹啉 paliasanines A–E 中分离出来。化合物1对 A549 和 MCF-7 细胞系表现出选择性细胞毒性。其有趣的结构和生物学特征促使人们进行了几次全合成和绝对构型澄清的尝试，尽管迄今为止还没有成功。现在，我们以市售的苯并环庚酮为原料，经过21步完成了1的首次全合成，并阐明了其绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01837

文献信息

• Novel aromatic systems. Part IV. Synthesis and dehydrogenation of 4′-hydroxy-1,2-benzocycloheptatrienes
  作者：A. M. Khan、G. R. Proctor、L. Rees

  DOI：10.1039/j39660000990

  日期：——

  Several routes to hydroxybenzocycloheptatrienes have been investigated. 4′-Hydroxybenzotropylium perchlorate has been isolated and shown to give a red unstable substance on treatment with base.

  已经研究了几种制备羟基苯并环庚基酮的途径。已分离出4'-羟基高苯甲酸羟苯甲酸，经碱处理后显示红色不稳定物质。