3-(4-(methylthio)phenyl)but-3-enoic acid | 1428266-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-(methylthio)phenyl)but-3-enoic acid
• 英文别名: 3-(4-Methylsulfanylphenyl)but-3-enoic acid
• CAS: 1428266-75-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: BCTGQPJOJDAZDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1—[二氟(苯磺酰)甲基]-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 3-(4-(methylthio)phenyl)but-3-enoic acid 在 copper chloride dihydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到4-(4,4-difluoro-4-(phenylsulfonyl)but-1-en-2-yl)phenyl(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  铜催化β，γ-不饱和羧酸的二氟甲基化：有效的烯丙基二氟甲基化

  摘要：

  不是一个而是两个！已经开发了具有烯丙基CF 2 H基团的化合物的区域特异性构建的新策略。的β，γ不饱和羧酸的脱羧（苯基磺酰基）二氟甲基是由一种路易斯酸（催化的CuCl 2 ⋅2ħ 2 O），将所得产物容易发生脱磺酰。

  DOI：

  10.1002/anie.201206556
• 作为产物：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 magnesium 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(4-(methylthio)phenyl)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化β，γ-不饱和羧酸的二氟甲基化：有效的烯丙基二氟甲基化

  摘要：

  不是一个而是两个！已经开发了具有烯丙基CF 2 H基团的化合物的区域特异性构建的新策略。的β，γ不饱和羧酸的脱羧（苯基磺酰基）二氟甲基是由一种路易斯酸（催化的CuCl 2 ⋅2ħ 2 O），将所得产物容易发生脱磺酰。

  DOI：

  10.1002/anie.201206556

文献信息

• Visible‐Light Photoredox‐Catalyzed Decarboxylative Double Difluoromethylation of β,γ‐Unsaturated Carboxylic Acids for the Synthesis of Difluoromethylated Allylic Compounds
  作者：Zhen Yao、Gang Li、Ying Zhou、Lijin Xu、Dong Xue

  DOI：10.1002/adsc.202201207

  日期：2023.1.24

  regioselective synthesis of double difluoromethylated allylic products from easily accessible β,γ-unsaturated carboxylic acids and difluoromethylation reagents under visible-light photocatalysis is reported. This transformation tolerates various bromodifluoroacetates and fluorinated phosphonates, providing access to various difluoromethylated allylic products in 54–93% yield with 80:20 to 99:1 Z/E, which

  报道了在可见光光催化下，从容易获得的 β,γ-不饱和羧酸和二氟甲基化试剂区域选择性合成双二氟甲基化烯丙基产物。这种转化可耐受各种溴二氟乙酸盐和氟化膦酸盐，以 54-93% 的产率和 80:20 至 99:1 Z / E提供各种二氟甲基化烯丙基产物的途径，这些产物不能使用目前已知的方法轻易合成。选择fac -[Ir(ppy) 3 ] 作为光催化剂和 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 作为添加剂对于这种转化的成功至关重要。