1,3-bis[3-(dimethylamino)propyl]-5H-pyrimido[4,5-b][1,4]benzothiazine-2,4-dione | 1061317-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,3-bis[3-(dimethylamino)propyl]-5H-pyrimido[4,5-b][1,4]benzothiazine-2,4-dione
• CAS: 1061317-93-8
• 化学式: C₂₀H₂₉N₅O₂S
• 分子量: 403.549
• InChiKey: AKSGUTSIXCYUNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲氨基氯丙烷盐酸盐 、 1,5-dihydro-10-thiaisoalloxazine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以54%的产率得到1,3-bis[3-(dimethylamino)propyl]-5H-pyrimido[4,5-b][1,4]benzothiazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  使用天然产物支架作为寻找锥虫硫磷还原酶抑制剂的线索。

  摘要：

  评价了二十三种杂环化合物作为锥虫硫磷还原酶抑制剂的潜力。结果，已确定了harmaline，10-thiaisoalloxazine和Aspidospermine框架是克氏锥虫锥虫亚扑索还原酶抑制剂的基础。两种新化合物显示出中等强度的线性竞争抑制作用，即N，N-二甲基-N- [3-（7-甲氧基-1-甲基-3,4-二氢-9H-β-咔啉-9-基）丙基]胺（15）和1,3-双[3-（二甲基氨基）丙基] -1,5-二氢-2H-嘧啶基[4,5-b] [1,4]苯并噻嗪-2,4（3H）-二酮（21），其K（i）值分别为35.1 +/- 3.5microM和26.9 +/- 1.9microM。曲霉精（25）以64.6 +/- 6.2microM的K（i）抑制克氏锥虫TryR。这些化合物均不抑制谷胱甘肽还原酶。评估了它们对亚马逊利什曼原虫前鞭毛体的毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.074

文献信息

• The use of natural product scaffolds as leads in the search for trypanothione reductase inhibitors
  作者：Betty C. Galarreta、Roxana Sifuentes、Angela K. Carrillo、Luis Sanchez、Maria del Rosario I. Amado、Helena Maruenda

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.074

  日期：2008.7

  n-9-yl)propyl]am ine (15) and 1,3-bis[3-(dimethylamino)propyl]-1,5-dihydro-2H-pyrimido[4,5-b][1,4]benzothiazine -2,4(3H)-dione (21), with K(i) values of 35.1+/-3.5microM and 26.9+/-1.9microM, respectively. Aspidospermine (25) inhibited T. cruzi TryR with a K(i) of 64.6+/-6.2microM. None of the compounds inhibited glutathione reductase. Their toxicity toward promastigotes of Leishmania amazonensis was

  评价了二十三种杂环化合物作为锥虫硫磷还原酶抑制剂的潜力。结果，已确定了harmaline，10-thiaisoalloxazine和Aspidospermine框架是克氏锥虫锥虫亚扑索还原酶抑制剂的基础。两种新化合物显示出中等强度的线性竞争抑制作用，即N，N-二甲基-N- [3-（7-甲氧基-1-甲基-3,4-二氢-9H-β-咔啉-9-基）丙基]胺（15）和1,3-双[3-（二甲基氨基）丙基] -1,5-二氢-2H-嘧啶基[4,5-b] [1,4]苯并噻嗪-2,4（3H）-二酮（21），其K（i）值分别为35.1 +/- 3.5microM和26.9 +/- 1.9microM。曲霉精（25）以64.6 +/- 6.2microM的K（i）抑制克氏锥虫TryR。这些化合物均不抑制谷胱甘肽还原酶。评估了它们对亚马逊利什曼原虫前鞭毛体的毒性。