(Z)-(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-2-carboxy-ethylsulfanyl)-5-hydroxy-hex-2-enoic acid ethyl ester | 566927-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-2-carboxy-ethylsulfanyl)-5-hydroxy-hex-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: (2S)-3-[(Z,5S)-1-ethoxy-5-hydroxy-1-oxohex-2-en-2-yl]sulfanyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 566927-42-2
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₇S
• 分子量: 411.476
• InChiKey: BCKQUCDGDNJBDV-AIQHZPKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-2-carboxy-ethylsulfanyl)-5-hydroxy-hex-2-enoic acid ethyl ester 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到(6Z,3S,9R)-3-(benzyloxycarbonyl)amino-9-methyl-2-oxo-3,4,8,9-tetrahydro-2H-[1,5]oxathionine-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  全面合成灰黄霉素的九元硫代内酯核心的方法。

  摘要：

  已经研究了三种合成灰黄绿异丁烯的大环硫代内酯核心的方法。分子内钯催化的硫醇偶联和酯化（羧酸酯活化）导致形成意想不到的重排产物。分子间钯催化的硫醇/碘化乙烯偶联，然后进行酯化（酒精活化），最终导致灰黄霉素的九元核心。

  DOI：

  10.1021/jo034195f
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-2-tert-butoxycarbonyl-ethylsulfanyl)-5-methoxymethoxy-hex-2-enoic acid ethyl ester 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-(S)-2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-2-carboxy-ethylsulfanyl)-5-hydroxy-hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  全面合成灰黄霉素的九元硫代内酯核心的方法。

  摘要：

  已经研究了三种合成灰黄绿异丁烯的大环硫代内酯核心的方法。分子内钯催化的硫醇偶联和酯化（羧酸酯活化）导致形成意想不到的重排产物。分子间钯催化的硫醇/碘化乙烯偶联，然后进行酯化（酒精活化），最终导致灰黄霉素的九元核心。

  DOI：

  10.1021/jo034195f