(2,6-dibromo-4-piperidin-1-yl)methylphenol | 73576-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,6-dibromo-4-piperidin-1-yl)methylphenol
• 英文别名: 2,6-dibromo-4-dimethylaminomethyl-phenol；2,6-Dibrom-4-dimethylaminomethyl-phenol；2,6-Dibromo-4-[(dimethylamino)methyl]phenol
• CAS: 73576-44-0
• 化学式: C₉H₁₁Br₂NO
• 分子量: 309.0
• InChiKey: UNZDLUPNYDSTFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.747±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-dibromo-4-piperidin-1-yl)methylphenol 以 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Spiro<(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzochinolin)-3,1'-(1'H-3',5'-dibromcyclohexa-2',5'-dien-4'-on)>
  参考文献：
  名称：

  Moehrle, H.; Schake, D., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1995, vol. 50, # 12, p. 1859 - 1868

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-4-羟基苯甲醛 、 二甲胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2,6-dibromo-4-piperidin-1-yl)methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Aplysamine-1 and related analogs as histamine H3 receptor antagonists

  摘要：

  Aplysamine-1 (1), a marine natural product, was synthesized and screened for in vitro activity at the human and rat histamine H-3 receptors. Aplysamine-1 (1) was found to possess a high binding affinity for the human H3 receptor (K-i = 30 +/- 4nM). Synthetic analogs of 1, including des-bromoaplysamine-1 (10) and dimethyl-{2-[4-(3-piperidin-1-yl-propoxy)-phenyl]-ethyl}-amine (13), were potent H-3 antagonists. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.003

文献信息

• 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidines as antibacterial agents. 4. 6-Substituted trimethoprim derivatives from phenolic Mannich intermediates. Application to the synthesis of trimethoprim and 3,5-dialkylbenzyl analogs
  作者：Barbara Roth、Edward Aig、Kenneth Lane、Barbara S. Rauckman

  DOI：10.1021/jm00179a012

  日期：1980.5

  The preparation of a wide variety of 6-substituted trimethoprim analogues was readily accomplished by the reaction of 2,4-diamino-6-substituted-pyrimidines with 2,6-dimethoxy-4-[(N,N-dimethylamino)methyl]phenol at 120--160 degrees C. The less reactive 2,6-dialkyl-4-[(N,N-dimethylamino)methyl]phenols reacted successfully with 2,4-diamino-6-(alkylthio)pyrimidines to give 5-(substituted benzyl)pyrimidines

  通过2,4-二氨基-6-取代的嘧啶与2,6-二甲氧基-4-[（N，N-二甲基氨基）甲基]苯酚的反应可轻松完成多种6-取代的甲氧苄啶类似物的制备较低反应性的2,6-二烷基-4-[（N，N-二甲基氨基）甲基]酚与2,4-二氨基-6-（烷硫基）嘧啶成功反应生成5-（取代的苄基）嘧啶。当在嘧啶环中存在非反应性6-取代基时，产物的酚基以高产率烷基化。用阮内镍很容易除去6-（烷硫基）基团。因此从其6-（甲硫基）对应物以高收率获得甲氧苄啶。6-取代的甲氧苄啶类似物作为大肠杆菌二氢叶酸还原酶的抑制剂和抗菌剂均具有较低的活性。
• The Use of Substituted Phenols in the Mannich Reaction and the Dehalogenation of Aminomethylhalophenols
  作者：F. F. BLICKE、F. J. McCARTY

  DOI：10.1021/jo01090a008

  日期：1959.8
• ROTH B.; AIG E.; LANE K.; RAUCKMAN B. S., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 5, 535-541
  作者：ROTH B.、 AIG E.、 LANE K.、 RAUCKMAN B. S.

  DOI：——

  日期：——