1-(萘-2-基)戊-2-炔-1,4-二醇 | 946401-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-(萘-2-基)戊-2-炔-1,4-二醇
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)pent-2-yne-1,4-diol
• 英文别名: 1-Naphthalen-2-ylpent-2-yne-1,4-diol
• CAS: 946401-59-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: MLUQDQNLPYAJBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-104 °C
• 沸点：
  449.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(萘-2-基)戊-2-炔-1,4-二醇 在 platinum(IV) oxide 、 Shvo's catalyst Novozym-435 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (S)-1-(2-naphthalenyl)-4-(acetyloxy)-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  钌和酶催化的1,4-二元醇动态动力学不对称转化：γ-羟基酮的合成

  摘要：

  不对称的1,4-二醇的酶动力学拆分与钌催化的氢转移过程相结合，导致了受阻最少的醇的动态动力学不对称转化（DYKAT）。第二羟基的氧化在反应条件下进行，导致形成高对映体纯度的γ-乙酰氧基酮。

  DOI：

  10.1021/jo048511h
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 3-丁炔-2-醇 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(萘-2-基)戊-2-炔-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  钌和酶催化的1,4-二元醇动态动力学不对称转化：γ-羟基酮的合成

  摘要：

  不对称的1,4-二醇的酶动力学拆分与钌催化的氢转移过程相结合，导致了受阻最少的醇的动态动力学不对称转化（DYKAT）。第二羟基的氧化在反应条件下进行，导致形成高对映体纯度的γ-乙酰氧基酮。

  DOI：

  10.1021/jo048511h

文献信息

• Ruthenium-catalysed conversion of 1,4-alkynediols into pyrroles
  作者：Simon J. Pridmore、Paul A. Slatford、Aurélie Daniel、Michael K. Whittlesey、Jonathan M.J. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.070

  日期：2007.7

  Various 1,2,5-substituted pyrroles have been synthesised from 1,4-alkynediols using a ruthenium catalysed isomerisation to give the corresponding 1,4-dicarbonyl compounds, which undergo in situ cyclisation to pyrroles in the presence of amine. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• Synthesis of furans, pyrroles and pyridazines by a ruthenium-catalysed isomerisation of alkynediols and in situ cyclisation
  作者：Simon J. Pridmore、Paul A. Slatford、James E. Taylor、Michael K. Whittlesey、Jonathan M.J. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.108

  日期：2009.10

  Alkyne-1,4-diols are readily available substrates which are isomerised to 1,4-diketones using Ru(PPh3)(3)(CO)H-2/xantphos as a catalyst. In situ cyclisation into furans, pyrroles and pyridazines has been achieved under suitable conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.