3-(benzothiazol-2-ylthio)-N,N-dimethylpropylamine | 93498-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(benzothiazol-2-ylthio)-N,N-dimethylpropylamine
• 英文别名: (3-benzothiazol-2-ylsulfanyl-propyl)-dimethyl-amine；2-<3-Dimethylamino-propyl>-benzthiazol；2-(3-Dimethylamino-propylmercapto)-benzothiazol；3-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-N,N-dimethylpropan-1-amine
• CAS: 93498-01-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂S₂
• mdl: MFCD01575936
• 分子量: 252.404
• InChiKey: IOOWIZSEDXJROR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲氨基氯丙烷盐酸盐 、 2-巯基苯并噻唑 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-(benzothiazol-2-ylthio)-N,N-dimethylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  Purine analogues as amplifiers of phleomycin. VII. Some 1H-imidazo-[4,5-b]pyrazines and related compounds

  摘要：

  从吡嗪-2,3-二胺制备 2-羟基- 和 2-巯基-1H-咪唑并[4,5-bl-吡嗪]的制备方法。 描述。用碘甲烷和重氮甲烷将 1H-咪唑并[4,5-b]吡嗪-2(3H)-硫酮甲基化后 甲基碘和重氮甲烷进行甲基化，得到了一些 S、N1、N3 和 N4 甲基衍生物；以及 1H-咪唑并[4,5-b]吡嗪- 2(3H)-酮与重氮甲烷反应生成的产物涉及 O、N1、N3 和 N4 甲基化。这些产物显示出轻微的活性 但苯并噻唑（10b）和（10c）（作为氢溴酸盐 氢溴酸盐）分别显示出三星级和四星级活性。

  DOI：

  10.1071/ch9822299

文献信息

• Purine analogues as amplifiers of phleomycin. VII. Some 1H-imidazo-[4,5-b]pyrazines and related compounds
  作者：GB Barlin

  DOI：10.1071/ch9822299

  日期：——

  Preparations of 2-hydroxy- and 2-mercapto-1H-imidazo[4,5-blpyrazines from pyrazine-2,3-diamines are described. Methylation of 1H-imidazo[4,5-b]pyrazine-2(3H)-thione with methyl iodide and diazomethane gave some S, N1, N3 and N4 methyl derivatives; and 1H-imidazo[4,5-b]pyrazin- 2(3H)-one with diazomethane gave products which involved O, N1, N3 and N4 methylation. These products showed slight activity as amplifiers of phleomycin but the benzothiazoles (10b) and (10c) (as hydrobromides) showed three and four star activity respectively.

  从吡嗪-2,3-二胺制备 2-羟基- 和 2-巯基-1H-咪唑并[4,5-bl-吡嗪]的制备方法。 描述。用碘甲烷和重氮甲烷将 1H-咪唑并[4,5-b]吡嗪-2(3H)-硫酮甲基化后 甲基碘和重氮甲烷进行甲基化，得到了一些 S、N1、N3 和 N4 甲基衍生物；以及 1H-咪唑并[4,5-b]吡嗪- 2(3H)-酮与重氮甲烷反应生成的产物涉及 O、N1、N3 和 N4 甲基化。这些产物显示出轻微的活性 但苯并噻唑（10b）和（10c）（作为氢溴酸盐 氢溴酸盐）分别显示出三星级和四星级活性。
• Gritsenko,A.N.; Zhuravlev,S.V., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 180 - 182
  作者：Gritsenko,A.N.、Zhuravlev,S.V.

  DOI：——

  日期：——
• Purine analogues as amplifiers of phleomycin. IX. Some 2- and 6-substituted Thiazolo[4,5-b]pyrazines, 2-substituted Thiazolo[4,5-c]- and Thiazolo[5,4-b]-pyridines and related compounds
  作者：GB Barlin、SJ Ireland、BJ Rowland

  DOI：10.1071/ch9841729

  日期：——

  Derivatives of the thiazolo[4,5-b]pyrazine system are reported including those with 2-phenyl substituents or fused benzene rings (as in thiazolo[4,5-b]quinoxalines) together with strongly basic N,N-dimethylaminoethylthio or N,N-dimethylaminopropylthio side chains. Series of thiazolo[4,5-c]- pyridines, thiazolo[5,4-b]pyridines and quinoxalines are also described. A new process for the preparation of 3-N,N-dimethylaminopropylthio derivatives of heterocycles by reaction of the mercapto compound with 3-chloro-N,N-dimethylpropylamine in ethanolic ammonia has been shown to give more reliable and improved results. Of the compounds examined for amplification of the activity of phleomycin, N,N-dimethyl- 3-(2-methylthiazolo[4,5-pyrazin-6-ylthio)propylamine and 3-[3-(3-N,N-dimethylaminopropylthio)- quinoxalin-2-ylthiol-N,N-dimethylpropylamine were the best, and showed four star activity at 1 mM and 0.5 mM respectively. A 2-phenyl substituent in, or a benzene ring fused to, thiazolo[4,5-b]- pyrazines did not increase amplification. The 2-substituted thiazolo[4,5-c]pyridines showed activity comparable to that of the 2-substituted thiazolo[4,5-blpyrazines whereas that of the thiazolo[5,4-b]pyrazines was lower.

  据报道，噻唑并[4,5-b]吡嗪系统的衍生物包括以下几种 (如噻唑并[4,5-b]喹喔啉)以及强碱性 N,N-二甲氨基乙硫基或 N,N-二甲氨基丙硫基侧链。 侧链。此外，还介绍了噻唑并[4,5-c]吡啶、噻唑并[5,4-b]吡啶和喹喔啉系列。 系列。制备 3-N,N-二甲氨基丙硫基杂环衍生物的新工艺 巯基化合物与 3-氯-N,N-二甲基丙胺在乙醇氨中的反应 在乙醇氨中的反应，结果更可靠、更有效。 在研究过的能增强新霉素活性的化合物中，N,N-二甲基- 3-(2-甲基噻吩) 3-(2-甲基噻唑并[4,5-吡嗪-6-基硫基)丙胺 和 3-[3-(3-N,N-二甲基氨基丙硫基)-喹喔啉-2-基硫基]的活性。 喹喔啉-2-硫醇-N,N-二甲基丙胺的活性最好，在 1 mM 和 0 mM 浓度下显示出四星级活性。 星级活性，浓度分别为 1 毫摩尔和 0.5 毫摩尔。 分别显示出四星级活性。噻唑并[4,5-b]-吡嗪中的 2-苯基取代基或苯环与噻唑并[4,5-b]-吡嗪融合并不能提高扩增率。 并不增加扩增。2 取代的噻唑并[4,5-c]吡啶 的活性与 2-取代的噻唑并[4,5-b]吡嗪的活性相当。 而噻唑并[5,4-b]吡嗪的活性较低。