benzyl 3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5-methyl<5-13C>pyrrole-2-carboxylate | 80504-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5-methyl<5-13C>pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl 3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5-methyl[5-13C]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 80504-97-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₆
• 分子量: 374.395
• InChiKey: OERIMXUPDZTXEK-KCKQSJSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  94.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5-methyl<5-13C>pyrrole-2-carboxylate 在 磺酰氯 、 硫酸 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-formyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethyl<5-13C>pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第16部分。证明天然卟啉（III型）的单个分子内重排发生在四吡咯水平

  摘要：

  未重排的氨基甲基胆烷（2）是通过合理的途径合成的，并被脱氨酶和辅酶合成，并协同作用转化为uro'gen-III（3）。因此证明了较早建立的单个重排步骤发生在四吡咯水平。单独合成13 C标记的胆烷（2），然后将其酶促转化为uro'gen-III，相对于初始胆烷来说，该产物的每个吡咯环均具有配准作用。最后，以两种不同的双13 C标记形式开发了合成胆烷的方法，从而可以通过13 C nmr光谱学在很大程度上确定以下关键点：（a）随着胆烷体系被转化为尿根-III，发生了末端环D的分子内重排，并且（b）线性四吡咯被完整地转化为尿根-III。

  DOI：

  10.1039/p19810002786
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-ethoxycarbonylethyl)-4-iodo-5-methyl<5-13C>pyrrole-2-carboxylate 在 甲醇 、 硫酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 benzyl 3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5-methyl<5-13C>pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。第16部分。证明天然卟啉（III型）的单个分子内重排发生在四吡咯水平

  摘要：

  未重排的氨基甲基胆烷（2）是通过合理的途径合成的，并被脱氨酶和辅酶合成，并协同作用转化为uro'gen-III（3）。因此证明了较早建立的单个重排步骤发生在四吡咯水平。单独合成13 C标记的胆烷（2），然后将其酶促转化为uro'gen-III，相对于初始胆烷来说，该产物的每个吡咯环均具有配准作用。最后，以两种不同的双13 C标记形式开发了合成胆烷的方法，从而可以通过13 C nmr光谱学在很大程度上确定以下关键点：（a）随着胆烷体系被转化为尿根-III，发生了末端环D的分子内重排，并且（b）线性四吡咯被完整地转化为尿根-III。

  DOI：

  10.1039/p19810002786