benzyl 3-[1,2-di-(10-undecenyl)-sn-glyceryl] 1-O-(2,6-di-O-benzoxymethyl-3-O-benzyl-D-myo-inosityl) phosphate | 188950-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: benzyl 3-[1,2-di-(10-undecenyl)-sn-glyceryl] 1-O-(2,6-di-O-benzoxymethyl-3-O-benzyl-D-myo-inosityl) phosphate
• 英文别名: benzyl [(2R)-2,3-bis(undec-10-enoxy)propyl] [(1S,2R,3S,4S,5R,6R)-3,4-dihydroxy-5-phenylmethoxy-2,6-bis(phenylmethoxymethoxy)cyclohexyl] phosphate
• CAS: 188950-59-6
• 化学式: C₆₁H₈₇O₁₃P
• 分子量: 1059.33
• InChiKey: OKHJRVKSPOCDHL-HONMFBFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  44
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基N,N'-二异丙基亚磷酰胺 、 benzyl 3-[1,2-di-(10-undecenyl)-sn-glyceryl] 1-O-(2,6-di-O-benzoxymethyl-3-O-benzyl-D-myo-inosityl) phosphate 在 四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Phosphoric acid benzyl ester (1R,2R,3S,4R,5R,6R)-3-benzyloxy-2,6-bis-benzyloxymethoxy-4,5-bis-(bis-benzyloxy-phosphanyloxy)-cyclohexyl ester (R)-2,3-bis-undec-10-enyloxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a tritium-labelled diether analog of phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate

  摘要：

  The synthesis of 1-(1,2-O-diundecyl-sn-glycerylphosphoryl) 4,5-D-myo-inosityl bisphosphate and its tritiated analog are described. The convergent synthesis employed optically-pure inositol and glycerol derivatives. In the final step, hydrogenation of an alkenyl chain gave the saturated diether PIP2 and tritiation gave the high-specific activity, tritium-labelled analog.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199703)39:3<251::aid-jlcr964>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-(10-undecenyl)-sn-glycerol 在 四氮唑 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 benzyl 3-[1,2-di-(10-undecenyl)-sn-glyceryl] 1-O-(2,6-di-O-benzoxymethyl-3-O-benzyl-D-myo-inosityl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a tritium-labelled diether analog of phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate

  摘要：

  The synthesis of 1-(1,2-O-diundecyl-sn-glycerylphosphoryl) 4,5-D-myo-inosityl bisphosphate and its tritiated analog are described. The convergent synthesis employed optically-pure inositol and glycerol derivatives. In the final step, hydrogenation of an alkenyl chain gave the saturated diether PIP2 and tritiation gave the high-specific activity, tritium-labelled analog.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199703)39:3<251::aid-jlcr964>3.0.co;2-y