摘要:
在六甲基磷酰胺(HMPA)存在下,将1,2,3,4-四取代的1,4-二硫代-1,3-二烯(I型)与四当量的各种芳族腈加成环化,可得到完全取代的吡啶,其中等至良品率高。类似地,三取代的吡啶可通过2,3-二烷基或二芳基取代的1,4-二硫代-1,3-二烯(II型)与腈反应制备。然而,五元或六元环稠合的2,3-二取代的1,4-二硫代-1,3-二烯(III型)与各种无α-氢原子的芳族和脂肪族腈反应,得到三环的Delta1-双吡咯啉高产。六元环稠合的2,3-二取代的1,4-二硫代-1,3-二烯(III型)与2-氰基吡啶的反应提供了相应的吡啶,没有观察到三环的Delta1-联吡咯啉。七元环稠合的二硫代二烯与PhCN或三甲基乙腈反应,以高收率提供相应的吡啶。当用Me3SiCN处理1,2,3,4-四取代的二硫代试剂(I型)时,很容易发生串联甲硅烷基化/分子内取代过程,生成甲硅烷基,而2,3-二取代的二硫代试剂(II和III型)反应)与Me