3-Anilino-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 369392-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Anilino-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-anilino-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 369392-57-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: INAPZIFKDZKJJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2-yldiphenylmethanol 、 3-Anilino-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1,4,4-triphenyl-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrol-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  ZnCl₂-catalyzed chemoselective cascade reactions of enaminones with 2-furylcarbinols: a versatile process for the synthesis of cyclopenta[b]pyrrole derivatives

  摘要：

  一种ZnCl₂催化的烯酮与2-呋喃甲醇的级联反应，提供了一种具有化学和立体选择性的功能化环戊[b]吡咯衍生物的途径。

  DOI：

  10.1039/c3cc49191a

文献信息

• One-Pot Methylenation–Cyclization Employing Two Molecules of CO₂ with Arylamines and Enaminones
  作者：Yulei Zhao、Xu Liu、Lijun Zheng、Yulan Du、Xinrui Shi、Yunlin Liu、Zhengquan Yan、Jinmao You、Yuanye Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02858

  日期：2020.1.17

  7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene and ZnCl2-catalyzed procedure was characterized by the selective conversion of two molecules of CO2 into methylene groups in a multicomponent cyclization reaction. According to the computational study and control experiments, the reaction might proceed through the generation of bis(silyl)acetal and condensation of arylamine and aza-Diels-Alder processes. Moreover, the resulting

  首次讨论了使用两个带有烯胺酮和伯芳香胺的CO2分子进行的一锅甲基化环化反应，首次获得了环化产物。这种1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene和ZnCl2催化的过程的特征是，在多组分环化反应中，将两个分子的 选择性转化为亚甲基。根据计算研究和对照实验，该反应可能通过双（甲硅烷基）乙缩醛的生成以及芳基胺和氮杂-Diels-Alder方法的缩合进行。此外，所得产品可能是具有可调节光物理性质的潜在有机构件。
• Reductive CO₂ Fixation via the Selective Formation of C–C Bonds: Bridging Enaminones and Synthesis of 1,4-Dihydropyridines
  作者：Yulei Zhao、Xuqiang Guo、Xin Ding、Zheng Zhou、Man Li、Nan Feng、Bowen Gao、Xu Lu、Yunlin Liu、Jinmao You

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02963

  日期：2020.11.6

  bridging of enaminones and synthesis of 1,4-dihydropyridines, respectively. n-Butylamine significantly promoted this CO2 deoxymethylenation procedure catalyzed by 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) and ZnCl2. The mechanism involving the formation of bis(silyl)acetal, nucleophilic addition, and amine elimination was also interpreted to clarify the bridging of two molecules of enaminones with CO2

  在本文中，开发了与CO 2的选择性串联C–C键形成反应，以分别实现烯胺酮的桥接和1,4-二氢吡啶的合成。正丁胺极大地促进了1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）和ZnCl 2催化的CO 2脱氧甲基化过程。还解释了涉及双（甲硅烷基）乙缩醛形成，亲核加成和胺消除的机理，以阐明两个烯胺酮分子与CO 2的桥联和二氢吡啶衍生物的产生。