(5S)-1-(1H-Indol-3-ylmethyl)-3-(4-nitrophenyl)-5-[2-(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethyl]-2-thioxo-4-imidazolidinone | 325128-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (5S)-1-(1H-Indol-3-ylmethyl)-3-(4-nitrophenyl)-5-[2-(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethyl]-2-thioxo-4-imidazolidinone
• 英文别名: (5S)-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-3-(4-nitrophenyl)-5-[2-(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethyl]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 325128-91-4
• 化学式: C₂₉H₂₄N₆O₃S
• 分子量: 536.614
• InChiKey: UDFGCLOIKKZAHE-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[(1H-indol-3-ylmethyl)amino]-4-(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)butanoate 、 异硫代氰基4-硝基苯酯 在 aminomethylpolystyrene resin 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以84%的产率得到(5S)-1-(1H-Indol-3-ylmethyl)-3-(4-nitrophenyl)-5-[2-(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)ethyl]-2-thioxo-4-imidazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Hydantoin thiohydantoin pyrimidinedione and thioxopyrimidinone derivatives preparation method and use as medicines

  摘要：

  该发明涉及用于治疗涉及一个（或多个）生长抑素受体参与的病理状况或疾病的化合物，对应于一般式（I），其中：R1特指一个可选取代的碳环或杂环芳基基团或一个可选取代的非芳香杂环基团；R2代表H，烷基或可选取代的芳基；R3代表H或—（CH2）p—Z3，Z3特指特定的烷基、环烷基、双芳基烷基或二芳基烷基，—Y1—（CH2）p-苯基-(X1)n，可选取代的碳环或杂环芳基，可选取代的非芳香杂环基团，X1每次出现时，可独立地从H、Cl、F、Br、I、CF3、NO2、OH、NH2、CN、N3、—OCF3、烷基、烷氧基、—S-烷基、—（CH2）p—NH2、—（CH2）p—NH-烷基、—（CH2）p—N-烷基中特选取；Y1代表O、S、NH或不存在；R4代表—（CH2）p—Z4，Z4特指特定的氨基、烷基氨基、N，N-二烷基氨基；R5特指H或烷基；X代表O或S；p每次出现时可独立地为0或介于1和6之间的整数；q每次出现时可独立地为介于1和5之间的整数；n代表0或1；但是当n代表0时，m代表1、2或3，当n代表1时，m代表0或1。

  公开号：

  US06759415B1

文献信息

• New derivatives of hydantoins, thiohydantoins, pyrimidinediones and thioxopyrimidinones, their preparation processes and their use as medicaments
  申请人：SOCIETE DE CONSEILS DE RECHERCHES ET D'APPLICATIONS SCIENTIFIQUES (S.C.R.A.S.)

  公开号：US20040209908A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The invention concerns compounds for treating pathological conditions or diseases wherein one (or several) somatostatin receptors is (are) involved, corresponding to general formula (I) wherein: R1 represents in particular a carbocyclic or heterocyclic aryl radical optionally substituted or a non-aromatic heterocyclic radical optionally substituted; R2 represents H, alkyl or aryl optionally substituted; R3 represents H or -(CH2)p-Z3, Z3 representing in particular alkyl, cycloalkyl, bis-arylalkyl or di-aryalkyl, -Y1-(CH2)p-phenyl-(X1)n, carbocyclic or heterocyclic aryl optionally substituted, a non-aromatic heterocyclic radical optionally substituted, X1, every time it is present, being independently selected in particular among the radicals H, Cl, F, Br, I, CF3, NO2, OH, NH2, CN, N3, -OCF3, alkyl, alkoxy, -S-alkyl, -(CH2)p-NH2, -(CH2)p-NH-alkyl, -(CH2)p-N-dialkyl; Y1 represents O, S, NH or is not present; R4 represents -(CH2)p-Z4, Z4 representing in particular amino, alkylamino, N,N-dialkylamino; R5 represents in particular H or alkyl; X represents O or S; p each time it is present is independently 0 or an integer ranging between 1 and 6; q each time it is present is independently an integer between 1 and 5; n represents 0 or 1; provided that when n represents 0, m represents 1, 2 or 3, and when n represents 1, m represents 0 or 1.

  本发明涉及用于治疗某种（或多种）生长抑素受体参与的病理状况或疾病的化合物，其对应于一般式（I），其中：R1特别代表可选取的含取代基的碳环或杂环芳基基团，或可选取的非芳杂环基团；R2代表氢、烷基或可选取的取代基芳基；R3代表氢或-(CH2)p-Z3，其中Z3特别代表烷基、环烷基、双芳基烷基或二芳基烷基，-Y1-( )p-苯基-(X1)n，可选取的含取代基的碳环或杂环芳基、可选取的非芳杂环基团，每当X1出现时，均可独立选择特别代表H、Cl、F、Br、I、CF3、NO2、OH、NH2、CN、N3、-O 、烷基、烷氧基、-S-烷基、-( )p-NH2、-( )p-NH-烷基、-( )p-N-二烷基基团的基团；Y1代表O、S、NH或不存在；R4代表-( )p-Z4，其中Z4特别代表氨基、烷基氨基、N,N-二烷基氨基；R5特别代表氢或烷基；X代表O或S；每当p出现时，独立地为0或介于1到6之间的整数；每当q出现时，独立地为介于1到5之间的整数；n代表0或1；但当n代表0时，m代表1、2或3，当n代表1时，m代表0或1。
• Derivatives of hydantoins, thiohydantoins, pyrimidinediones and thioxopyrimidinones, their preparation processes and their use as medicaments
  申请人：Société de Conseils de Recheres et d'Applications Scientifiques (SCRAS)

  公开号：US07332517B2

  公开（公告）日：2008-02-19

  A method of treating a disorder selected from the group consisting of acromegaly, hypophyseal adenomas, endocrine gastroenteropancreatic tumors including carcinoid syndrome and gastrointestinal bleeding in warm-blooded animals comprising administering to warm-blooded animals in need thereof an amount of a compound of the formula in racemic or enantiomeric form.

  一种治疗暖血动物中选自以下疾病群的方法，包括肢端肥大症、垂体腺瘤、内分泌胃肠胰腺肿瘤（包括类癌综合征和胃肠道出血）：向需要该治疗的暖血动物中给予该化合物的量，该化合物的化学式为光学异构体或外消旋体。
• DERIVES D'HYDANTOINES, DE THIOHYDANTOINES, DE PYRIMIDINEDIONES ET DE THIOXOPYRIMIDINONES, LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET LEUR APPLICATION A TITRE DE MEDICAMENTS
  申请人：SOCIETE DE CONSEILS DE RECHERCHESET D'APPLICATIONS SCIENTIFIQUES (S.C.R.A.S.)

  公开号：EP1246807A2

  公开（公告）日：2002-10-09
• US6759415B1
  申请人：——

  公开号：US6759415B1

  公开（公告）日：2004-07-06
• US7199145B2
  申请人：——

  公开号：US7199145B2

  公开（公告）日：2007-04-03