1,4-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene | 1252793-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,4-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene
• CAS: 1252793-81-9
• 化学式: C₂₃H₃₆B₂O₄
• 分子量: 398.158
• InChiKey: UMWAGDKGWIKTQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-Tetramethyl-2-[9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)nona-1,8-diynyl]-1,3,2-dioxaborolane 、 叔丁基乙烯基醚 在 η5-cyclopentadienylbis(ethene)cobalt 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以42%的产率得到1,4-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene
  参考文献：
  名称：

  钴介导的炔烃与烯醇醚的线性2：1共低聚反应，生成1-烷氧基-1,3,5-三烯：一种缺少反应性的模式

  摘要：

  在[CpCo（C 2 H 4）2]（Cp = cyclopentadienyl）来提供迄今难以捉摸的无环2：1产物1,3,5-trien-1-ol醚，优先于或与导致标准[2 + 2 + 2]环加合物，5-烷氧基-1,3-环己二烯。较小的变化（例如延长二炔链）会导致恢复到标准机制。生成的三烯，包括合成有效的硼化衍生物，具有出色的化学选择性，区域选择性和非对映选择性，并且可以通过在色谱过程中将粗混合物分解而直接获得。环己二烯被分离为相应的脱氢烷氧基化的芳烃。在一个实例中，甚至乙烯也充当线性共聚三聚体。烷氧基三烯相对于6π-电环化-消除反应具有热不稳定性，因此生成的芳烃与环加成产物相同。后者，无论其形成机理如何，都可以视为起始炔烃与乙炔的正式[2 + 2 + 2]环化的结果。为独有的芳烃形成了一锅条件。DFT计算表明，环己二烯和三烯形成共有一个共同的中间体钴环庚二烯，从中可以进行还原消除和β-氢化物消除。

  DOI：

  10.1002/chem.201000486