(3S,4S,5E,7S,9R)-3,4,7-tris(benzyloxy)-9-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy}dec-5-enoic acid | 1237525-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5E,7S,9R)-3,4,7-tris(benzyloxy)-9-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy}dec-5-enoic acid
• CAS: 1237525-19-7
• 化学式: C₃₇H₅₀O₇Si
• 分子量: 634.885
• InChiKey: QIAKCNDKFRJYFW-FTLBWEMYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,4S,5E,7S,9R)-3,4,7-tris(benzyloxy)-9-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy}dec-5-enoate 在 lithium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(3S,4S,5E,7S,9R)-3,4,7-tris(benzyloxy)-9-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methoxy}dec-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过锂化的氨基甲酸酯的硼烷基化反应合成烯丙基硅烷的不对称合成：（-）-去卡地丁D的正式全部合成

  摘要：

  另一面：（-）-半胱氨酸络合的锂化氨基甲酸酯与β-硅烷基乙烯基硼烷反应，构型反转，而不含二胺的锂化氨基甲酸酯则与构型保留反应，从而提供了对β-羟基烯丙基硅烷的对映体-互补途径（参见方案） ）。该方法已用于简明的（-）-去卡地丁D的正式总合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.201001223