(E)-[3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)-5-sulfanylidenethiophen-2-ylidene]-phenylmethanolate | 433211-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-[3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)-5-sulfanylidenethiophen-2-ylidene]-phenylmethanolate
• CAS: 433211-65-5
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃S₂
• 分子量: 397.519
• InChiKey: VIWUBJMFCPPKGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-[3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)-5-sulfanylidenethiophen-2-ylidene]-phenylmethanolate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  制备新的氮桥杂环。53. 3-（苄硫基）噻吩并[3,4-b]吲哚嗪衍生物的合成及其分子内芳烃-芳烃相互作用。

  摘要：

  通过新颖的方法，其中5-芳基羰基-4-的S-烷基化，以高收率合成了各种1-芳基羰基-3-[（未）取代的甲硫基]噻吩并[3,4-b]吲哚嗪-9-羧酸乙酯。将乙氧基羰基甲基-3-（1-吡啶基）噻吩-2-硫醇盐与烷基或苄基卤化物，在碱存在下将所得吡啶鎓盐进行1,5-偶极环化，并进行芳构化。在一些3-（苄硫基）硫代[3,4-b]吲哚并嗪-9-羧酸盐的X射线分析中，发现了与环外硫键有关的薄纱和两个反构象体。有趣的是，所有3-（苄硫基）噻吩并[3,4-b]吲哚并嗪衍生物均显示出显着的高场频移（δ直至0。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.75
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-溴苯乙酮 、 ethyl 4-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)-3-oxobutanoate;chloride 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 以42%的产率得到(E)-[3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-4-(4-methylpyridin-1-ium-1-yl)-5-sulfanylidenethiophen-2-ylidene]-phenylmethanolate
  参考文献：
  名称：

  制备新的氮桥杂环。53. 3-（苄硫基）噻吩并[3,4-b]吲哚嗪衍生物的合成及其分子内芳烃-芳烃相互作用。

  摘要：

  通过新颖的方法，其中5-芳基羰基-4-的S-烷基化，以高收率合成了各种1-芳基羰基-3-[（未）取代的甲硫基]噻吩并[3,4-b]吲哚嗪-9-羧酸乙酯。将乙氧基羰基甲基-3-（1-吡啶基）噻吩-2-硫醇盐与烷基或苄基卤化物，在碱存在下将所得吡啶鎓盐进行1,5-偶极环化，并进行芳构化。在一些3-（苄硫基）硫代[3,4-b]吲哚并嗪-9-羧酸盐的X射线分析中，发现了与环外硫键有关的薄纱和两个反构象体。有趣的是，所有3-（苄硫基）噻吩并[3,4-b]吲哚并嗪衍生物均显示出显着的高场频移（δ直至0。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.75

文献信息

• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles 67. Syntheses of .ALPHA.,.ALPHA.'-Bis[(thieno[3,4-b]indolizin-3-yl)thio]-o-, m-, and p-xylene Derivatives and Their Conformational Structures
  作者：Akikazu Kakehi、Hiroyuki Suga、Yukihisa Okumura、Masatoshi Shinohara、Tomonao Kako、Takeshi Sekiguchi、Motoo Shiro

  DOI：10.1248/cpb.57.1385

  日期：——

  salts, formed from the S-alkylations of 3-(1-pyridinio)thiophene-2-thiolates with alpha,alpha-dibromo-o-, m-, or p-xylene, provided the corresponding alpha,alpha'-bis[(thieno[3,4-b]indolizin-3-yl)thio]-o-, m-, and p-xylene derivatives in low to good yields. Both (1)H-NMR and UV-Vis spectra of these products supported distinctly the predominance of the gauche-gauche conformation in relation to the two sulfide

  由3-（1-吡啶基）噻吩-2-硫醇盐与α，α-二溴-邻，间或对二甲苯的S-烷基化反应生成的吡啶鎓盐进行碱处理和脱氢，提供了相应的α ，α'-双[（噻吩并[3,4-b]吲哚并-3-基]硫代]-邻，间和对二甲苯衍生物，收率低至好。这些产物的（1）H-NMR和UV-Vis光谱均明显支持了与两个硫化物键有关的gauche-gauche构象在这些分子中的间隔。另一方面，X射线分析表明间-和对-二甲苯衍生物具有预期的gauche-gauche构象，但邻-二甲苯衍生物具有抗-反构象。
• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 59. Syntheses and Intramolecular Interactions of 3-(Acylmethylthio)- and 3-[(3-Ethoxycarbonyl-2-propenyl)thio]thieno[3,4-<i>b</i>]indolizine Derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Hiroyuki Suga、Hirohide Isogai

  DOI：10.1248/cpb.55.95

  日期：——

  Various thieno[3,4-b]indolizine derivatives having an acylmethylthio or (3-ethoxycarbonyl-2-propenyl)thio group at the 3-position which could not be obtained by a conventional method were prepared by a new procedure using cyanoethyl group as a protecting group and their intramolecular arene-pi interactions were investigated. In the (1)H-NMR spectra of these thieno[3,4-b]indolizines, the low-field shifts

  使用氰基乙基作为新方法，通过常规方法制备了在3-位具有酰基甲硫基或（3-乙氧基羰基-2-丙烯基）硫基的噻吩并[3,4-b]吲哚嗪衍生物。研究了保护基及其分子内芳烃-π相互作用。在这些噻吩并[3,4-b]吲哚嗪酮的（1）H-NMR光谱中，与3-（甲硫基）相比，观察到了5个质子的低场位移（δ0.10-0.33 ppm）。噻吩并[3,4-b]吲哚嗪为标准。紫外光谱还显示出由于芳烃-π相互作用而在425-445nm处的特征吸收带，但是它们的强度通常低于3-（芳基甲硫基）噻吩并[3,4-b]吲哚并嗪的强度。在他们的X射线分析中，对3-（酰基甲硫基）噻吩并[3，
• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 54. Increased Arene-Arene Interactions of 3-(Bicyclic and Tricyclic Arylmethylthio)thieno [3,4-b] indolizine Derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Hiroyuki Suga、Tomonao Kako、Tsuneo Fujii、Nobuaki Tanaka、Tomoshige Kobayashi

  DOI：10.1248/cpb.51.1246

  日期：——

  Some thieno[3,4-b]indolizine derivatives having a 1-naphthylmethylthio, 2-methyl-1-naphthylmethylthio, 2-naphthylmethylthio, or 9-anthrylmethylthio group at the 3-position were prepared and their intramolecular arene-arene interactions were investigated. In comparison with 3-(methylthio)thieno[3,4-b]indolizines which have no such interactions, the (1)H-NMR spectra of title compounds showed large high-field

  制备了在3-位具有1-萘甲硫基，2-甲基-1-萘甲硫基，2-萘甲硫基或9-蒽甲硫基的噻吩并[3,4-b]吲哚嗪衍生物，并研究了它们的分子内芳烃-芳烃相互作用。与没有这种相互作用的3-（甲硫基）噻吩并[3,4-b]吲哚并嗪相比，标题化合物的（1）H-NMR光谱显示质子有较大的高场位移（δ0.06-0.89 ppm）在噻吩并[3,4-b]吲哚嗪中的吡啶环的摩尔数是3，并且这些值明显大于3-（苄硫基）噻吩并[3,4-b]吲哚并嗪中的吡啶环的δ增量（<0.3ppm）。UV光谱还显示出由于芳烃-芳烃相互作用而在425nm附近的特征吸收带。但是，在某些化合物的X射线分析中，
• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 58. Syntheses and Intramolecular Arene-.PI. Interactions of 3-(Allylthio)- and 3-(Propargylthio)thieno[3,4-b]indolizine Derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Hiroyuki Suga、Yoshikazu Kaneko、Tsuneo Fujii、Nobuaki Tanaka

  DOI：10.1248/cpb.53.1430

  日期：——

  Various thieno indolizine derivatives having an allylthio or propargylthio group at the 3-position were prepared and their intramolecular arene-pi interactions were investigated. Their 1H-NMR spectra showed significant low-field shifts (delta 0.10-0.34 ppm) to the 5-proton on the thieno indolizine ring, and this effect was the reverse to that observed in 3-(arylmethylthio)thieno indolizines. However, their

  制备了各种在3-位具有烯丙基硫基或炔丙基硫基的硫杂吲哚嗪衍生物，并研究了它们的分子内芳烃-pi相互作用。他们的1H-NMR谱图显示在噻诺吲哚嗪环上向5质子的低场移位（δ0.10-0.34 ppm），并且这种效应与3-（芳基甲硫基）硫代吲哚吲哚中观察到的相反。然而，它们的紫外光谱由于在430 nm附近有芳烃-π相互作用而表现出特征吸收带，这些值几乎与3-芳基甲硫基衍生物的芳烃-芳烃相互作用的吸收谱相似，尽管它们的消光系数因3-取代基。此外，
• A Through-Space Interaction of 3-Benzylthiothieno[3,4-b]indolizine Derivatives Combined by a Highly Flexible Spacer
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Hiroyuki Suga、Takeyuki Miwa、Takashi Mori、Tomoshige Kobayashi

  DOI：10.3987/com-01-9394

  日期：——

  Some ethyl 1 -benzoyl-3-[(un)substituted benzylthio]thieno[3,4-b]indolizine-9-carboxylates were prepared and their conformations were investigated. In the solid state and the chloroform solution they had stacked structures in which the phenyl ring and the pyridine moiety of theino[3,4-b]indolizine ring are partly overlapped.