4'-[3-(3-hydroxyphenyl)-1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl]biphenyl-3-ol | 1398408-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-[3-(3-hydroxyphenyl)-1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl]biphenyl-3-ol
• 英文别名: 3-[4-[5-(3-Hydroxyphenyl)-2-methyl-1,2,4-triazol-3-yl]phenyl]phenol
• CAS: 1398408-85-9
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₂
• 分子量: 343.385
• InChiKey: QMNADCVFUWYABD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-methoxybenzimidate 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟二甲基硫醚络合物 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~150.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 30.25h， 生成 4'-[3-(3-hydroxyphenyl)-1-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl]biphenyl-3-ol
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的 1H-1,2,4-三唑作为 2 型 17β-羟基类固醇脱氢酶的非甾体抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列双取代的 1H-1,2,4-三唑衍生物，目的是开发 17β-羟基类固醇脱氢酶 2 (17βHSD2) 的新型非甾体抑制剂 - 一种治疗骨质疏松症的新型且有吸引力的靶点。17βHSD2 催化高活性雌激素 17β-雌二醇 (E2) 和雄激素睾酮 (T) 分别氧化为弱雌酮和雄烯二酮。这种酶在骨骼中的局部抑制会导致 E2 和 T 水平增加，这是维持骨吸收和骨形成之间平衡的两个关键因素。在这项研究中，鉴定了一类具有 1H-1,2,4-三唑支架的新型 17βHSD2 抑制剂；三种最好的化合物 8b、8f 和 13a 显示出中等的 17βHSD2 抑制活性和对 17βHSD1 的良好选择性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200025

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Phenyl Substituted 1H-1,2,4-Triazoles as Non-Steroidal Inhibitors of 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 2
  作者：Yaseen A. Al-Soud、Sandrine Marchais-Oberwinkler、Martin Frotscher、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1002/ardp.201200025

  日期：2012.8

  A series of disubstituted‐1H‐1,2,4‐triazole derivatives was synthesized with the aim of developing new non‐steroidal inhibitors of 17β‐hydroxysteroid dehydrogenase type 2 (17βHSD2) – a novel and attractive target for the treatment of osteoporosis. 17βHSD2 catalyzes the oxidation of the highly active estrogen 17β‐estradiol (E2) and androgen testosterone (T) into the weak estrone and androstenedione

  合成了一系列双取代的 1H-1,2,4-三唑衍生物，目的是开发 17β-羟基类固醇脱氢酶 2 (17βHSD2) 的新型非甾体抑制剂 - 一种治疗骨质疏松症的新型且有吸引力的靶点。17βHSD2 催化高活性雌激素 17β-雌二醇 (E2) 和雄激素睾酮 (T) 分别氧化为弱雌酮和雄烯二酮。这种酶在骨骼中的局部抑制会导致 E2 和 T 水平增加，这是维持骨吸收和骨形成之间平衡的两个关键因素。在这项研究中，鉴定了一类具有 1H-1,2,4-三唑支架的新型 17βHSD2 抑制剂；三种最好的化合物 8b、8f 和 13a 显示出中等的 17βHSD2 抑制活性和对 17βHSD1 的良好选择性。