(E)-4-[(N-tert-butoxycarbonylaminomethyl)-N-benzyloxycarbonylamino]-2-butenal | 1000806-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-[(N-tert-butoxycarbonylaminomethyl)-N-benzyloxycarbonylamino]-2-butenal
• 英文别名: benzyl N-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-N-[(E)-4-oxobut-2-enyl]carbamate
• CAS: 1000806-55-2
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₅
• 分子量: 348.399
• InChiKey: MHPXVNDRYKUAEY-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(N-tert-butoxycarbonylaminomethyl)-N-benzyloxycarbonylamino]-2-butenal 在 苯甲酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 氯仿 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.5h， 以31%的产率得到(4S)-(1-苄氧羰基)-3-叔丁氧羰基-4-(2-羟乙基)咪唑烷
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化分子内aza-Michael反应：（+）-sedamine，（+）-allosedamine和（+）-coniine的简明合成。

  摘要：

  当在该方法中使用Jorgensen催化剂IV时，在有机催化条件下，带有较远的α，β-不饱和醛基的氨基甲酸酯的分子内aza-Michael反应发生时，收率和ee均很好，从而产生了几个5和6的对映选择性形成。元杂环。所开发的方法应用于三种哌啶生物碱的合成。

  DOI：

  10.1021/ol702447y
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-benzyloxycarbonyl-N'-tert-butoxycarbonyl-methylenediamine 、 丙烯醛 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以43%的产率得到(E)-4-[(N-tert-butoxycarbonylaminomethyl)-N-benzyloxycarbonylamino]-2-butenal
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化分子内aza-Michael反应：（+）-sedamine，（+）-allosedamine和（+）-coniine的简明合成。

  摘要：

  当在该方法中使用Jorgensen催化剂IV时，在有机催化条件下，带有较远的α，β-不饱和醛基的氨基甲酸酯的分子内aza-Michael反应发生时，收率和ee均很好，从而产生了几个5和6的对映选择性形成。元杂环。所开发的方法应用于三种哌啶生物碱的合成。

  DOI：

  10.1021/ol702447y