N-(3-methylcyclohex-2-enyl)-4-nitroaniline | 1085703-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methylcyclohex-2-enyl)-4-nitroaniline
• CAS: 1085703-82-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: PSRIHRYCGZETNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-环己烯-1-醇 、 4-硝基苯胺 在 Ca(bis(triflimide))2 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到N-(3-methylcyclohex-2-enyl)-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  钙催化的π活化醇的直接胺化

  摘要：

  提出了在非常温和的反应条件下，用不同的氮亲核试剂对π活化的醇进行钙催化的直接胺化反应。钙催化剂的高反应性允许仲和叔苄基和烯丙基以及叔炔丙醇的有效转化。氮亲核试剂（例如氨基甲酸酯，甲苯磺酰胺和苯胺）在室温下容易烷基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000768

文献信息

• Insights into the Mechanism of the Ruthenium–Porphyrin‐Catalysed Allylic Amination of Olefins by Aryl Azides
  作者：Daniela Intrieri、Alessandro Caselli、Fabio Ragaini、Piero Macchi、Nicola Casati、Emma Gallo

  DOI：10.1002/ejic.201100763

  日期：2012.1

  This paper describes the synthesis of allylic amines by aryl azides (ArN3) catalysed by [Ru(TPP)CO] (TPP = dianion of tetraphenylporphyrin). The employment of aryl azides renders the methodology sustainable as the formation of molecular nitrogen is the only stoichiometric byproduct. The isolation of catalytic intermediates and spectroscopic and kinetic studies revealed interesting information about

  本文描述了由芳基叠氮化物 (ArN3) 在 [Ru(TPP)CO]（TPP = 四苯基卟啉的二价阴离子）催化下合成烯丙胺。芳基叠氮化物的使用使该方法具有可持续性，因为分子氮的形成是唯一的化学计量副产品。催化中间体的分离以及光谱和动力学研究揭示了有关反应机理的有趣信息，这可以在未来的研究中提高其催化效率。一个重要的结果是 [Ru(TPP)(ArN)2] [Ar = 3,5-(CF3)2C6H3] 的 X 射线表征，它在化学计量和催化氮烯转移反应中都很活跃。羰基-单亚氨基-钌卟啉复合物在催化循环中的提议也来自我们的动力学和实验结果。
• Allylic Amination and Aziridination of Olefins by Aryl Azides Catalyzed by Co ^II (tpp): A Synthetic and Mechanistic Study
  作者：Alessandro Caselli、Emma Gallo、Simone Fantauzzi、Simona Morlacchi、Fabio Ragaini、Sergio Cenini

  DOI：10.1002/ejic.200800156

  日期：2008.7

  CoII(tpp) catalyzes the reaction of aromatic azides (ArN3) with nonactivated olefins to yield allylic amines or aziridines in moderate-to-good yields. The chemoselectivity of the catalytic reaction is particularly high. Depending on the substrate employed, allylic amines or aziridines can be obtained. The reaction mechanism was investigated, and the reaction proceeds through reversible coordination

  CoII(tpp) 催化芳族叠氮化物 (ArN3) 与未活化的烯烃反应，以中等至良好的产率生成烯丙胺或氮丙啶。催化反应的化学选择性特别高。根据所使用的底物，可以获得烯丙胺或氮丙啶。研究了反应机理，反应通过芳基叠氮化物与 CoII-卟啉配合物的可逆配位进行。通常假设的“氮烯”络合物不是该反应的中间体。烯丙基胺化的动力学在叠氮化物、Co(tpp) 和烯烃中是一级的。对于氮丙啶化，动力学在叠氮化物和催化剂中再次为一级，但我们观察到速率对 α-甲基苯乙烯的一级依赖性仅在烯烃浓度为 6.9 M 时。确定了竞争形成的 1-(4-nitrophenyl)-5-methyl-5-phenyl-1,2,3-triazoline 的抑制作用。三唑啉与 Co(tpp) 可逆配位，Co(tpp) 阻断了催化反应进行所必需的自由配位位点，并且它是 4-硝基苯基叠氮化物对 α-甲基苯乙烯的氮丙啶化反应中催化剂失活的原因。(©