cis-1-Styrylanthracene | 156713-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: cis-1-Styrylanthracene
• 英文别名: 1-[(Z)-2-phenylethenyl]anthracene
• CAS: 156713-49-4
• 化学式: C₂₂H₁₆
• 分子量: 280.369
• InChiKey: VERMWGQSKPXSPZ-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-Styrylanthracene 以 甲基环己烷 为溶剂， 生成 苯并(b)屈
  参考文献：
  名称：

  Temperature effects on the photoreactivity and rotamerism of (Z)-1-styrylanthracene in non-polar and polar solvents

  摘要：

  研究了 (Z)-1-styrylanthracene （顺式-1-StAn）的光化学和光物理行为与温度和溶剂极性的函数关系。在 260 K 以上的非极性溶剂中，顺式-1-苯并蒽大多通过活化单子途径（18 kJ mol -1 ）光环化成苯并[b]菊烯。顺式→反式光异构化在室温以上通过绝热混合（单线和三线）机制或在 260 K 以下通过绝热三线机制以极低的量子产率发生。顺式-1-StAn 在基态和激发态单线态的构象平衡也得到了其光谱特性对温度的依赖性和计算的支持。在极性溶剂中，顺式→反式光异构化主要通过二消旋单态机制发生，在最低激发单态的弛豫过程中与环化具有竞争性。

  DOI：

  10.1039/a605002f
• 作为产物：
  描述：

  4a,4b-dihydrobenzochrysene 以 苯 为溶剂， 生成 cis-1-Styrylanthracene
  参考文献：
  名称：

  1-苯乙烯基蒽的光异构化和光环化反应

  摘要：

  在三线态敏化时，1-苯乙烯基蒽 (1SA) 经历绝热顺式 → 反式单向异构化 (3c* → 3t*)，类似于 2-蒽基乙烯。然而，在直接照射下，处于单线激发态的 cis-1SA 主要经历环化成二氢菲型产物 (DHP)，4a,4b-二氢苯并 [b] 芘，与低效的系统间交叉竞争到 3c*，然后是一个-方式异构化。在脱气苯中产生的 DHP 通过热（Ea = 14.9 kcal mol-1）或光化学途径恢复为 cis-1SA；然而，在含氧气氛下，DHP 会生成苯并 [b] 芘。在反式 1SA 激发下环化产物的生产失败表明异构化确实以单向方式发生。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.920

文献信息

• Effect of the nature of the aromatic groups on the lowest excited states of trans-1,2-diarylethenes
  作者：Giampiero Bartocci、Ugo Mazzucato、Anna Spalletti、Giorgio Orlandi、Gabriella Poggi

  DOI：10.1039/ft9928803139

  日期：——

  The photophysical and photochemical behaviour of a series of diarylethenes has been investigated experimentally. For the same compounds the potential-energy curves of trans→cis photoisomerisations and the ethenic bond orders in the S1 and T1 states have been calculated. The purpose of the study is to assess which properties of the aryls govern the photophysical behaviour of the diarylethenes. It is found that the relative energies of the La and Lb states of the larger aryl with respect to the ethene Bu state determine to a large extent the photophysical and photochemical properties of the diarylethenes.

  实验研究了一系列二元乙烷的光物理和光化学行为。对于相同的化合物，还计算了反式→顺式光异构化的势能曲线以及 S1 和 T1 状态下的乙烯键顺序。这项研究的目的是评估芳基的哪些特性会影响二元乙烷的光物理行为。研究发现，较大芳基的 La 和 Lb 态相对于乙烯 Bu 态的相对能量在很大程度上决定了二元乙烷的光物理和光化学性质。
• Temperature effects on the photoreactivity and rotamerism of (Z)-1-styrylanthracene in non-polar and polar solvents
  作者：Anna Spalletti、Giampiero Bartocci、Fausto Elisei、Vittorio Mancini、Ugo Mazzucato

  DOI：10.1039/a605002f

  日期：——

  The photochemical and photophysical behaviour of (Z)-1-styrylanthracene (cis-1-StAn) has been investigated as a function of temperature and solvent polarity. In non-polar solvents above 260 K, cis-1-StAn mostly undergoes photocyclization to benzo[b]chrysene through an activated singlet pathway (18 kJ mol -1 ). The cis→trans photoisomerization occurs with very low quantum yield through an adiabatic mixed (singlet and triplet) mechanism above room temperature or through an adiabatic triplet mechanism below 260 K. Above room temperature, a second cyclization photoproduct was observed, formed from a different conformational isomer. The presence of conformational equilibria of cis-1-StAn in the ground and excited singlet states is also supported by the dependence of its spectral properties on temperature and by calculations. In polar solvents, the cis→trans photoisomerization, which occurs mainly through a diabatic singlet mechanism, is competitive with cyclization in the relaxation of the lowest excited singlet state.

  研究了 (Z)-1-styrylanthracene （顺式-1-StAn）的光化学和光物理行为与温度和溶剂极性的函数关系。在 260 K 以上的非极性溶剂中，顺式-1-苯并蒽大多通过活化单子途径（18 kJ mol -1 ）光环化成苯并[b]菊烯。顺式→反式光异构化在室温以上通过绝热混合（单线和三线）机制或在 260 K 以下通过绝热三线机制以极低的量子产率发生。顺式-1-StAn 在基态和激发态单线态的构象平衡也得到了其光谱特性对温度的依赖性和计算的支持。在极性溶剂中，顺式→反式光异构化主要通过二消旋单态机制发生，在最低激发单态的弛豫过程中与环化具有竞争性。
• Photoisomerization and Photocyclization Reactions of 1-Styrylanthracene
  作者：Takashi Karatsu、Akihide Kitamura、Hualing Zeng、Tatsuo Arai、Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/bcsj.68.920

  日期：1995.3

  1-styrylanthracene (1SA) undergoes adiabatic cis → trans one-way isomerization (3c* → 3t*) similarly to 2-anthrylethylenes. However, upon direct irradiation, cis-1SA in the singlet excited state mostly undergoes cyclization to a dihydrophenanthrene-type product (DHP), 4a,4b-dihydrobenzo[b]chrysene, competing with an inefficient intersystem crossing to 3c* followed by one-way isomerization. The produced DHP, in

  在三线态敏化时，1-苯乙烯基蒽 (1SA) 经历绝热顺式 → 反式单向异构化 (3c* → 3t*)，类似于 2-蒽基乙烯。然而，在直接照射下，处于单线激发态的 cis-1SA 主要经历环化成二氢菲型产物 (DHP)，4a,4b-二氢苯并 [b] 芘，与低效的系统间交叉竞争到 3c*，然后是一个-方式异构化。在脱气苯中产生的 DHP 通过热（Ea = 14.9 kcal mol-1）或光化学途径恢复为 cis-1SA；然而，在含氧气氛下，DHP 会生成苯并 [b] 芘。在反式 1SA 激发下环化产物的生产失败表明异构化确实以单向方式发生。