(+/-)-cis-2,3-Dimethoxy-8-oxo-9,10-(methylenedioxy)-13-carboxytetrahydroprotoberberine | 78986-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-cis-2,3-Dimethoxy-8-oxo-9,10-(methylenedioxy)-13-carboxytetrahydroprotoberberine
• 英文别名: (+/-)-cis-2,3-dimethoxy-8-oxo-9,10-methylenedioxy-13-carboxytetrahydroprotoberberine；cis-13-carboxy-9,10-methylenedioxy-2,3-dimethoxy-8-oxo-tetrahydroprotoberberine
• CAS: 78986-99-9
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₇
• 分子量: 397.384
• InChiKey: NPRGHAUNNBMKIG-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-2,3-Dimethoxy-8-oxo-9,10-(methylenedioxy)-13-carboxytetrahydroprotoberberine 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (±)-cavidine
  参考文献：
  名称：

  Absolute configurations of the cis- and trans-13-methyltetrahydroprotoberberines. Total synthesis of (+)-thalictricavine, (+)-canadine, (.+-.)-, (-)-, and (+)-thalictrifoline, and (.+-.)-, (-)-, and (+)-cavidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00336a024
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴-4,5-亚甲二氧基苯基)丙酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 亚硝酸丁酯 、 五氯化磷 、 氢气 、 phosphorus pentoxide 、 乙酰氯 作用下， 以 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 (+/-)-cis-2,3-Dimethoxy-8-oxo-9,10-(methylenedioxy)-13-carboxytetrahydroprotoberberine
  参考文献：
  名称：

  Pai, B. R.; Natarajan, S.; Suguna, H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 7, p. 607 - 611

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The absolute configurations of (+)-thalictrifoline and (+)-corydalic acid methyl ester. Total synthesis of (+)-thalictrifoline.
  作者：Kinuko Iwasa、Yash Pal Gupta、Mark Cushman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82899-9

  日期：1981.1

  (3) has been synthesized from an optically resolved (+)-8-oxo-13-carboxytetrahydroprotoberberine (13) whose absolute configuration was established by correlation with (+)-18. This determines the absolute configurations of (+)-thalictrifoline (3) as 13R, 14R aria (+)-corydalic acid methyl ester (9) as 3R, 4R.

  （+）-Thalictrifoline（3）是由光学拆分的（+）-8-oxo-13-羧基四氢protoberberine（13）合成的，其绝对构型是通过与（+）-18的相关性建立的。这确定了（+）-水杨三茶碱（3）的绝对构型为13R，14R aria（+）-丙烯醛酸甲酯（9）的3R，4R。