3,3,6,10b-tetramethyl-4a,10b-dihydronaphtho(2,1-e)(1,2,4)trioxane | 87051-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3,3,6,10b-tetramethyl-4a,10b-dihydronaphtho(2,1-e)(1,2,4)trioxane
• 英文别名: 3,3,6,10b-tetramethyl-4a,10b-dihydronaphtho<2,1-e><1,2,4>trioxane；4a,10b-dihydro-3,3,6,10b-tetramethylnaphto<2,1-e><1,2,4>trioxine；4a,10b-dihydro-3,3,6,10b-tetramethylnaphto[2,1-e][1,2,4]trioxine
• CAS: 87051-09-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: FPLFXUQHISAVEU-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,6,10b-tetramethyl-4a,10b-dihydronaphtho(2,1-e)(1,2,4)trioxane 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 0.33h， 以100%的产率得到(1S,2R)-1,4-dimethyl-2H-naphthalene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Jefford, Charles W.; Rossier, Jean-Claude; Boukouvalas, John, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 2, p. 673 - 676

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基萘1,4-内过氧化物 、 丙酮 以30%的产率得到3,3,6,10b-tetramethyl-4a,10b-dihydronaphtho(2,1-e)(1,2,4)trioxane
  参考文献：
  名称：

  Reaction of bicyclic endo peroxides with carbonyl compounds. A new approach to 1,2,4-trioxanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00359a027

文献信息

• Reactions of cyclic peroxides with aldehydes and ketones catalysed by trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate. An efficient synthesis of 1,2,4-trioxanes
  作者：Charles W. Jefford、John Boukouvalas、Shigeo Kohmoto

  DOI：10.1039/c39840000523

  日期：——

  Trimethylsilyl trifluoromethanesulphonate is found to be an efficient catalyst for the reaction of 1,4-endoperoxides and 1,2-dioxetanes with aldehydes and ketones to give 1,2,4-trioxanes in high yields.

  已发现三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯是一种有效的催化剂，可用于1,4-内过氧化物和1,2-二氧杂环丁烷与醛和酮的反应，高产率地生成1,2,4-三tri烷。
• Electrophile-induced rearrangement of 1,2,4-trioxanes. Formation of 1-benzofuran and 2H-1-benzopyrans
  作者：Charles W. Jefford、Jean-Claude Rossier、John Boukouvalas

  DOI：10.1039/c39870000713

  日期：——

  10b-Tetramethyl-4a, 10b-dihydronaphtho[2,1-e][1,2,4]trioxane and its 3,3-spirocyclic cyclopentane analogue on treatment with an excess of trimethylsilyl trifuloromethanesulphonate for 10 min at 24 °C rearrange to give 2-(2-oxopropyl)-3-methyl-1-benzofuran in high yield; in similar fashion the 3-methyl, n-butyl, and phenyl derivatives of 3,10b-epidioxy-2,3,4a,10b-tetrahydro-6-methyl-1H-naphtho[2,1-b]pyran

  3,3,6,10b-四甲基-4a，10b-二氢萘并[ 2,1- e ] [1,2,4]三恶烷及其3,3-螺环环戊烷类似物用过量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理10分钟在24°C下重排，以高收率得到2-（2-氧丙基）-3-甲基-1-苯并呋喃；以类似的方式在3-甲基，正丁基，和苯基3,10b-epidioxy-2,3,4a的衍生物，10b-四氢-6-甲基-1- ħ -萘并[2,1- b ]吡喃，得到2-甲酰基-3-甲基（2 H）-1-苯并吡喃的3-氧代丁基，3-氧代庚基和3-苯基-3-氧代丙基衍生物。