2-methyl-4-phenyloctane-2,4-diol | 84599-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-phenyloctane-2,4-diol
• CAS: 84599-53-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: MYNZZWTWSHKWIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-85 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-甲基-3-羟基-1-丁酮 、 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到2-methyl-4-phenyloctane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  有机化学中的有机铈试剂：通过将RLi-CeCl 3加到β-羟基酮上来合成烷基取代的1,3-二醇的一般方法

  摘要：

  有机铈化合物（RLi-CeCl 3）能够以优异的产率将烷基转移至β-羟基酮的羰基官能团上，从而得到烷基取代的1，3-二醇。这些不复杂的试剂的使用对于抑制不希望的双金属化和反醛醇副反应是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00246-8

文献信息

• β-Substituted organolithium compounds; direct preparation and reactivity
  作者：José Barluenga、Josefa Flórez、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c39820001153

  日期：——

  Very reactive organolithium compounds bearing an alkoxide function at the β-position with respect to the metal are obtained by direct metallation with lithium naphthalenide at low temperature of the corresponding lithium chlorhydrin salt; the reaction of these dianions with different electrophilic agents leads to the corresponding mono- and bi-functionalized compounds.

  通过在较低的温度下用萘二甲酸锂直接金属化相应的氯代醇锂盐，可以得到在金属的β位上具有醇盐功能的反应性极强的有机锂化合物。这些二价阴离子与不同的亲电试剂反应会生成相应的单官能和双官能化合物。
• Barluenga, Jose; Florez, Josefa; Yus, Miguel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 3019 - 3026
  作者：Barluenga, Jose、Florez, Josefa、Yus, Miguel

  DOI：——

  日期：——
• BARLUENGA, J.;FOREZ, J.;YUS, M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 12, 3019-3026
  作者：BARLUENGA, J.、FOREZ, J.、YUS, M.

  DOI：——

  日期：——
• Organo cerium reagents in organic chemistry: General method of synthesis of alkyl substituted 1,3-diols by RLi-CeCl3 addition to β-hydroxyketones
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Jacco Van Beek、Letizia Sambri、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00246-8

  日期：1996.3

  Organocerium compounds (RLi-CeCl3) are able to transfer an alkyl group to the carbonylic function of a β-hydroxyketone giving alkyl substituted 1,3-diols in excellent yields. The use of these not sophisticated reagents is essential to depress undesired dimetallation and retroaldol side processes.

  有机铈化合物（RLi-CeCl 3）能够以优异的产率将烷基转移至β-羟基酮的羰基官能团上，从而得到烷基取代的1，3-二醇。这些不复杂的试剂的使用对于抑制不希望的双金属化和反醛醇副反应是必不可少的。