N²-(N,N-dimethylaminomethylene)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2'-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-L-biopterin | 186752-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: N²-(N,N-dimethylaminomethylene)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2'-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-L-biopterin
• 英文别名: N²-(N,N-dimethylaminomethylene)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2'-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)biopterin；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-[(1R,2S)-1-[2-[(E)-dimethylaminomethylideneamino]-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-4-oxopteridin-6-yl]-1-hydroxypropan-2-yl]oxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 186752-57-8
• 化学式: C₄₀H₄₂N₈O₁₄
• 分子量: 858.819
• InChiKey: DNZYTLWYTMKYPF-ODQFQFBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  275
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-(N,N-dimethylaminomethylene)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2'-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-L-biopterin 在 甲胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然蝶呤糖苷的有效总合成：limipterin和tepidopterin

  摘要：

  关键的多功能前体N 2-（N，N-二甲基氨基亚甲基）-1'- O-（4-甲氧基苄基）-3- [2-（4-硝基苯基）乙基]生物蝶呤（29a）及其纤毛蛋白类似物（29b）分别由d-木糖（14步）和l-木糖（11步）制备。在三氟甲磺酸银和四甲基脲的存在下，用3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基溴化物处理29a和29b，然后除去保护基，导致分别对limipterin（3）和tepidopterin（5）进行首次选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.042
• 作为产物：
  描述：

  L-生物蝶呤 在 硫酸氢铵 、 TEA 、 四氯化锡 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 N²-(N,N-dimethylaminomethylene)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-2'-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-L-biopterin
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 2’-O-(b-D-Glucopyranosyl)- and 2’-O-(2-Acetamido-2-deoxy-b-D-glucopyranosyl)-L-biopterins

  摘要：

  N-2-(N,N-Dimethylaminomethylene)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-1',2'-di-O-trimethylsilyl-L-biopterin (6) was prepared from L-biopterin in 5 steps. Glycosylation of 6 with 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-alpha-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate (9) and 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-phtalimido-beta-D-glucopyranose (10) respectively afforded the corresponding 2'-O-(beta-D-glucopyranosyl) derivatives (12b, 12c) as major products. Removal of protecting groups of 12c provided naturally occurring limipterin (2).

  DOI：

  10.3987/com-05-s(t)28

文献信息

• Novel Preparation of a 2′-<i>O</i>-Acetyl-1′-<i>O</i>-(4-methoxybenzyl)-<scp>l</scp>-biopterin Derivative, a Versatile Precursor for a Selective Synthesis of <scp>l</scp>-Biopterin Glycosides
  作者：Tadashi Hanaya、Hiroki Toyota、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-2006-949620

  日期：2006.8

  l-Rhamnose was converted, over a 13-step-sequence, into 2′-O-acetyl-N 2-(N,N-dimethylaminomethylene)-1′-O-(4-methoxybenzyl)-3-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-l-biopterin, an appropriately protected precursor of 1′-O- and 2′-O-monoglycosyl-l-biopterin. Thus, the first selective synthesis of these l-biopterin glycosides was accomplished by treatment of the precursor with either DDQ or sodium methoxide, then with tetra-O-benzoyl-α-d-glucopyranosyl bromide in the presence of silver triflate and tetramethylurea, followed by removal of the remaining protecting groups.

  l-鼠李糖通过13步反应转化为2′-O-乙酰基-N 2-(N,N-二甲基氨基甲基亚甲基)-1′-O-(4-甲氧基苄基)-3-[2-(4-硝基苯基)乙基]-l-生物蝶呤，这是1′-O-和2′-O-单糖基-l-生物蝶呤的适当保护前体。因此，这些l-生物蝶呤糖苷的首次选择性合成是通过用DDQ或甲醇钠处理前体，然后在三氟甲磺酸银和四甲基脲存在下用四-O-苯甲酰基-Β-d-吡喃葡萄糖溴化物处理，最后去除剩余的保护基团。