1-nitro-2-p-methylphenyl-1-propene | 90922-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-2-p-methylphenyl-1-propene
• 英文别名: 1-Nitro-2-p-tolyl-propen-(1)；1-Methyl-4-(1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 90922-14-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: URWVMIBYTLBWKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-2-p-methylphenyl-1-propene 在 甲酸 、 {Cp*Ir[(R,R)-Tf-DPEN](H₂O)}(SO₄) 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(R)-1-methyl-4-(1-nitropropan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  水中的转移加氢：( E）-β，β-二取代硝基烯烃的对映选择性催化还原

  摘要：

  报道了β，β-二取代的硝基烯烃的轻度催化不对称转移氢化。甲酸与Ir催化剂结合用作还原剂。该反应在低pH值的水中进行并与空气接触，以制备有用的收率和选择性得到加合物。

  DOI：

  10.1021/ol901332e
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)苯 在 乙醚 、 亚硝酰氯 作用下， 生成 1-nitro-2-p-methylphenyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Ogloblin,K.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 168 - 178

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioselective Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with β,β-Disubstituted Nitroalkenes
  作者：Yi-Xia Jia、Hao Wu、Wei-Jian Sheng、Bin Chen、Ren-Rong Liu、Jian-Rong Gao

  DOI：10.1055/s-0035-1560538

  日期：——

  An enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with β,β-disubstituted nitroalkenes was developed by using a nickel(II) perchlorate–bisoxazoline complex as a catalyst. A range of nitroalkenes and indoles participated in this reaction, affording chiral indole compounds bearing all-carbon quaternary stereocenters in excellent yields and with moderate to good enantioselectivities (up to 80% ee)

  通过使用高氯酸镍 (II)-双恶唑啉配合物作为催化剂，开发了吲哚与 β,β-二取代硝基烯烃的对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化反应。一系列硝基烯烃和吲哚参与了该反应，以优异的产率和中等至良好的对映选择性（高达 80% ee）提供了带有全碳四元立体中心的手性吲哚化合物。
• One-pot cascade Michael–Michael–Aldol condensation for diastereoselective synthesis of nitro-substituted cyclohexanes
  作者：Yunfeng Chen、Cheng Zhong、Xiaohua Sun、Novruz G. Akhmedov、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1039/b909766j

  日期：——

  A one-pot reaction of nitroalkenes and enones was developed for the preparation of nitro-vinyl-substituted cyclohexanes, which could be simply converted into poly-N-heterocycles.

  开发了硝基烯和烯酮的一锅反应，用于制备硝基乙烯基取代的环己烷，这些环己烷可以简单地转化为多 N-杂环。
• Organocatalyzed Enantioselective Synthesis of Nitroalkanes Bearing All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers through Conjugate Addition of Acetone Cyanohydrin
  作者：Mariafrancesca Fochi、Alfredo Ricci、Luca Bernardi、Francesco Fini

  DOI：10.1055/s-2008-1078496

  日期：——

  The first organocatalyzed phase-transfer enantioselective conjugate addition of cyanide ion derived from acetone cyanohydrin to β,β'-disubstituted nitroolefins is reported. The reaction leads to the efficient formation of nitroalkanes bearing an all-carbon quaternary stereogenic center in up to 72% ee.

  报道了第一个有机催化相转移对映选择性共轭加成从丙酮氰醇衍生的氰化物离子到 β,β'-二取代硝基烯烃。该反应导致有效形成具有高达 72% ee 的全碳四元立体中心的硝基烷烃。
• Enantioselective Intermolecular Crossed-Conjugate Additions between Nitroalkenes and α,β-Enals through a Dual Activation Strategy
  作者：Cheng Zhong、Yunfeng Chen、Jeffrey L. Petersen、Novruz G. Akhmedov、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/anie.200805558

  日期：2009.2.2

  Double the fun: The title reaction was developed by using a Lewis base/iminium activation strategy (see scheme). The reaction proceeded with excellent yields and ee values, and the products were additionally transformed into a single enantiomer of a substituted pyrrolidine with excellent retention of configuration.

  加倍的乐趣：通过使用路易斯碱/亚胺基活化策略（参见方案）开发了标题反应。反应以优异的收率和ee 值进行，并且将产物另外转化为具有优异的构型保留性的取代的吡咯烷的单一对映体。
• Copper(II)‐Catalyzed Aerobic Oxidative C−C Bond Cleavage of <i>β</i> ‐Alkyl Nitroolefins to <i>α</i> ‐Ketoamides with Air
  作者：Tao Yi、Quan Liu、Yue Zhang、Jinhao Huang、Zhigang Zeng、Yunfeng Chen

  DOI：10.1002/adsc.202200842

  日期：2022.12.8

  A copper-catalyzed cascade reaction for selective aerobic oxidative C−C bond cleavage of β-alkyl nitroolefins and subsequent oxidative amidation with amines or amides was reported. The reaction all exhibited high selectivities and gave the corresponding α-ketoamides with 66–88% yields. The mechanistic study revealed that the NO2-directed aerobic oxidative C−C bond cleavage occurred on more electron-rich

  报道了铜催化的级联反应，用于β-烷基硝基烯烃的选择性需氧氧化 C-C 键裂解以及随后与胺或酰胺的氧化酰胺化。该反应均表现出高选择性，并以 66-88% 的收率生成相应的α-酮酰胺。机理研究表明，NO 2定向的有氧氧化 C-C 键断裂发生在更多富电子的烯丙基硝基互变异构体上，其起源于共轭硝基烯烃的平衡。