4-氧代苯并二氢吡喃-7-羧酸甲酯 | 41118-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 4-氧代苯并二氢吡喃-7-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-oxo-3,4-dihydro-2H-chromene-7-carboxylate
• 英文别名: 7-Carbomethoxy-4-chromanone；methyl 4-oxochroman-7-carboxylate；methyl 4-oxochromane-7-carboxylate；4-oxochroman-7-carboxylic acid methyl ester；4-oxochromane-7-carboxylic acid methyl ester；4-Oxo-chroman-carbonsaeure-(7)-methylester；7-Carbomethoxy-4-chromanon；methyl 4-oxo-2,3-dihydrochromene-7-carboxylate
• CAS: 41118-21-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: VHVGLYNWKHXGJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代苯并二氢吡喃-7-羧酸甲酯 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 癸烷 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到7-Carbomethoxy-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种有效的TBHP / TBAI介导的协议，可通过氧化CC键从苯并吡喃-4-酮合成4 H-铬-4-酮

  摘要：

  摘要已经开发了一种无过渡金属且高效的TBHP / TBAI介导的方案，用于通过氧化C-C键形成从苯并吡喃-4-酮合成4 H -chromen-4-酮。它在催化量的碘化四丁基铵和氧化剂叔丁基过氧化氢（TBHP，癸烷中的5-6 M）存在下进行，以良好的收率获得了相应的产物。此外，已经观察到TBHP的浓度增加到30mol％大大增加了4 H的收率。-chromen-4-ones，进一步增加将导致产率降低。该反应的机理涉及最初生成叔丁氧基自由基，其通过氧化单电子转化被转化为碘代色烷-4-酮。之后，将碘化氢从碘代chroman-4-one中除去，得到所需的产物，即4 H -chromen-4-ones。此外，这是通过脱氢反应由n -Bu 4 NI / TBHP介导的C–C键的罕见例子。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02576-8
• 作为产物：
  描述：

  4H-1-苯并吡唑-4-酮 在 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-氧代苯并二氢吡喃-7-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型的缓激肽1受体拮抗剂，含有哌啶乙酸四氢萘核。

  摘要：

  缓激肽1（B1）受体在炎症过程中被上调，对于维持发炎和慢性疼痛状态非常重要。在动物模型中，阻断该受体可逆转和/或减轻疼痛和炎症。在此报告中，我们描述了一种新的B1受体拮抗剂，其中包含哌啶乙酸四氢萘核心。本文描述了这些类似物的构效关系。在B1受体功能测定中，此类最有效的化合物的IC50小于20 nM。这些化合物之一13g在大鼠中显示适度的口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.069

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH AN ROR(GAMMA)T MODULATING ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES AYANT UNE ACTIVITÉ DE MODULATION DE ROR(GAMMA)T
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2018030550A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  The present invention relates to a compound that may have an ROR(gamma)t modulating activity and can thus be useful in the treatment of cancer.

  本发明涉及一种可能具有ROR(gamma)t调节活性的化合物，因此可用于癌症治疗。
• 抗肿瘤药物苯并二氢吡喃（噻喃）酰胺类化合 物及其药学上可接受的盐及制备方法和应用
  申请人：辽宁大学

  公开号：CN104045632B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明涉及通式为Ⅰ所示的新的化合物苯并二氢吡喃(噻喃)酰胺类化合物，或此类化合物药学上可接受的盐，做为一种抗肿瘤药物。本发明还提供了这类化合物的制备方法，以及含有它们的药物组合物，和抗肿瘤作用研究结果，本发明得到的抗肿瘤药物苯并二氢吡喃(噻喃)酰胺类化合物，与一线抗肿瘤药物伊马替尼比具有更优良的抗肿瘤活性、抗耐药性和安全性，可在治疗白血病、胃肠道间质瘤、肺癌、肝癌、结肠癌、卵巢癌及肾癌等肿瘤中的应用，因而治疗窗宽，所以在医药领域中作为抗肿瘤剂是非常有应用价值的。
• 新型S型或R型四氢化萘酰胺类化合物及其药学上可接受的盐及制备方法和应用
  申请人：辽宁大学

  公开号：CN110467620A

  公开（公告）日：2019-11-19

  本发明涉及新型S型或R型四氢化萘酰胺类化合物及其药学上可接受的盐及制备方法和应用。本发明涉及的S型或R型四氢化萘酰胺类化合物及其药学上可接受的盐具有通式(I)的结构，本发明还提供了这类化合物的制备方法，以及含有它们的药物组合物和抗肿瘤作用结果，本发明得到的新型取代S型和R型四氢化萘酰胺类化合物具有优于对照药的抗肿瘤活性和安全性，可在治疗白血病、胃肠道间质瘤、肺癌、结肠癌、卵巢癌及肾癌等肿瘤中的应用，因而治疗范围广，所以在医药领域中作为抗肿瘤剂是非常有价值的。
• Amide compounds and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030158413A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  The present invention relates to an amide compound of the formula 1 wherein R 1 is a hydrogen and the like, R 2 is a hydrogen and the like, X is SO 2 and the like, Y is the formula (III) and the like and a is 2, an isomer thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compound of the present invention shows a remarkable and selective Rho kinase inhibitory action, is free of problematic toxicity, shows fine oral absorption and drug kinetics (absorption, distribution, metabolism, excretion and the like of the drug), and shows superior properties (e.g., stability etc.) as a compound. Accordingly, it can be used as a therapeutic drug for various diseases in which Rho kinase is involved.

  本发明涉及一种式1的酰胺化合物，其中R1为氢等，R2为氢等，X为SO2等，Y为式（III）等，a为2，其异构体或其药学上可接受的盐。本发明的化合物显示出显著且选择性的Rho激酶抑制作用，不具有有毒性问题，显示出良好的口服吸收和药物动力学（药物的吸收、分布、代谢、排泄等），并且显示出优越的特性（例如稳定性等）作为一种化合物。因此，它可以作为治疗涉及Rho激酶的各种疾病的治疗药物。
• Design and synthesis of conformationally constrained tri-substituted ureas as potent antagonists of the human glucagon receptor
  作者：Rui Liang、Lauren Abrardo、Edward J. Brady、Mari Rios Candelore、Victor Ding、Richard Saperstein、Laurie M. Tota、Michael Wright、Steve Mock、Constantin Tamvakopolous、Sharon Tong、Song Zheng、Bei B. Zhang、James R. Tata、Emma R. Parmee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.014

  日期：2007.2

  A series of conformationally constrained tri-substituted ureas were synthesized, and their potential as glucagon receptor antagonists was evaluated. This effort resulted in the identification of compound 4a, which had a binding IC50 of 4.0 nM and was shown to reduce blood glucose levels at 3 mg/kg in glucagon-challenged mice containing a humanized glucagon receptor. Compound 4a was efficacious in correcting

  合成了一系列构象受限的三取代脲，并评估了其作为胰高血糖素受体拮抗剂的潜力。这项工作导致了化合物4a的鉴定，该化合物的结合IC50为4.0 nM，并且在含有人源化胰高血糖素受体的胰高血糖素攻击的小鼠中显示降低了3 mg / kg的血糖水平。在口服剂量低至3 mg / kg的情况下，化合物4a可有效纠正高脂饮食在转基因小鼠中引起的高血糖症。