1-[(S)-1-(isobutyryloxy)ethyl]-2-[(S)-1-hydroxyethyl]benzene | 909295-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(S)-1-(isobutyryloxy)ethyl]-2-[(S)-1-hydroxyethyl]benzene
• 英文别名: [(1S)-1-[2-[(1S)-1-hydroxyethyl]phenyl]ethyl] 2-methylpropanoate
• CAS: 909295-58-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: NWLIOCAMQUOLSO-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(S)-1-(isobutyryloxy)ethyl]-2-[(S)-1-hydroxyethyl]benzene 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-1-[2-[1-(isobutyryloxy)ethyl]phenyl]ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶催化剂的新类别，它具有一个构象开关系统：不同的不对称酰化小号EC -醇

  摘要：

  我们已经开发了用于具有构象转换系统的仲醇的不对称酰化的新型吡啶催化剂，在该构象转换系统中，分别通过酰化和脱酰步骤引起自复合和非复合之间的相互转化。各种仲醇的动力学拆分通过异丁酸酐的不对称酰化反应使用0.05至0.5 mol％的催化剂1a（s值最高为30）进行。此外，dl-二醇也以相似的方式以良好的选择性拆分。此外，在存在0.5-5 mol％催化剂的情况下，内消旋-1，X-二醇（X = 2-6）不对称脱对称1a。在1 H NMR测量，X射线结构分析以及AM1和DFT计算的基础上，提出了反应机理的工作模型，其中构象转换系统由吡啶环与环之间的分子内阳离子-π相互作用控制。硫羰基将在获得良好的选择性和高催化活性方面起关键作用。

  DOI：

  10.1021/jo060989t
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸酐 、 rac-1,2-bis(1-hydroxyethyl)benzene 在 (S)-(4-tert-butyl-2-thioxooxazolidin-3-yl)[4-(dimethylamino)pyridin-3-yl]methanone 、 甲基叔丁基醚 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-[(S)-1-(isobutyryloxy)ethyl]-2-[(S)-1-hydroxyethyl]benzene 、 1-[(R)-1-(isobutyryloxy)ethyl]-2-[(R)-1-hydroxyethyl]benzene 、 1,2-bis[(S)-1-(isobutyryloxy)ethyl]benzene 、 1,2-bis[(R)-1-(isobutyryloxy)ethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  吡啶催化剂的新类别，它具有一个构象开关系统：不同的不对称酰化小号EC -醇

  摘要：

  我们已经开发了用于具有构象转换系统的仲醇的不对称酰化的新型吡啶催化剂，在该构象转换系统中，分别通过酰化和脱酰步骤引起自复合和非复合之间的相互转化。各种仲醇的动力学拆分通过异丁酸酐的不对称酰化反应使用0.05至0.5 mol％的催化剂1a（s值最高为30）进行。此外，dl-二醇也以相似的方式以良好的选择性拆分。此外，在存在0.5-5 mol％催化剂的情况下，内消旋-1，X-二醇（X = 2-6）不对称脱对称1a。在1 H NMR测量，X射线结构分析以及AM1和DFT计算的基础上，提出了反应机理的工作模型，其中构象转换系统由吡啶环与环之间的分子内阳离子-π相互作用控制。硫羰基将在获得良好的选择性和高催化活性方面起关键作用。

  DOI：

  10.1021/jo060989t