1,4-Dihydroxy-5,12-naphthacenequinone | 18071-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 1,4-Dihydroxy-5,12-naphthacenequinone
• 英文别名: 1,4-dihydroxytetracene-5,12-quinone；1,4-dihydroxy-naphthacene-5,12-dione；1,4-Dihydroxy-naphthacen-5,12-dion；1,4-Dihydroxy-naphthacen-chinon-(5,12)；1,4-Dihydroxy-5,12-naphthacenchinon；1,4-Dihydroxy-6,7-benzoanthrachinon；1,4-Dihydroxytetracene-5,12-dione
• CAS: 18071-92-6
• 化学式: C₁₈H₁₀O₄
• 分子量: 290.275
• InChiKey: UJBYMXXGKDMLGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Dihydroxy-5,12-naphthacenequinone 在 sodium dithionite 、 五氯化磷 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,4,5,5,12,12-Hexachloro-5,12-dihydronaphthacene
  参考文献：
  名称：

  Naphthaceno[1-12-cd:4,5-c'd']bis[1,2]disselenole 作为新的电子供体

  摘要：

  标题化合物，一种异构体 TSeT，是作为并四苯的不对称全二硫属化物衍生物的第一个实例制备的。与对称的 TSeT 一样，它是一种良好的电子供体，并与各种电子受体形成高导电性配合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2441
• 作为产物：
  描述：

  四溴对烯 在 三氯化铝 、 sodium iodide 、 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1,4-Dihydroxy-5,12-naphthacenequinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-norbornadienonaphthacene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00261a023

文献信息

• Modular Synthesis of Rigid Polyacene Dimers for Singlet Fission
  作者：Thomas J. Carey、Ethan G. Miller、Alexander T. Gilligan、Tarek Sammakia、Niels H. Damrauer

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03817

  日期：2018.1.19

  An improved, modular synthesis of rigid, geometrically well-defined, alkyne-substituted tetracene (1) and pentacene (2) dimers is reported. The synthesis is rooted in sequential Diels–Alder reactions of a norbornyl tetraene with triisopropylsilylacetylene-substituted (TIPS-acetylene) quinone dienophiles. The incorporation of solubilizing and stabilizing TIPS-acetylene groups early in the synthesis

  据报道，一种改进的，模块化的，刚性的，几何定义明确的，炔烃取代的并四苯（1）和并五苯（2）二聚体的合成。该合成源于降冰片基四烯与三异丙基甲硅烷基乙炔基取代的（TIPS-乙炔）醌二亲二烯物的顺序Diels-Alder反应。在合成早期就加入了可溶和稳定的TIPS-乙炔基团，提供了一种温和而可靠的途径，这是首次获得降冰片烯桥联的并五苯二聚体。还描述了这些分子的激发态行为的初步探索。
• Waldmann; Mathiowetz, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 1713,1721
  作者：Waldmann、Mathiowetz

  DOI：——

  日期：——
• Serpaud,B.; Lepage,Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1977, p. 539 - 542
  作者：Serpaud,B.、Lepage,Y.

  DOI：——

  日期：——
• Peyrot,M.; Lepage,Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2856 - 2860
  作者：Peyrot,M.、Lepage,Y.

  DOI：——

  日期：——
• AMARO A.; CARRENO M. C.; FARINA F., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 41, 3983-3986
  作者：AMARO A.、 CARRENO M. C.、 FARINA F.

  DOI：——

  日期：——