4-(2-trimethylsilyl)ethynyl-N-ethyl-1,8-naphthalimide | 1418221-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-trimethylsilyl)ethynyl-N-ethyl-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 4-trimethylsilylethynyl-N-ethyl-1,8-naphthalimide
• CAS: 1418221-89-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂Si
• 分子量: 321.451
• InChiKey: BVLXUOMENLHGEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-trimethylsilyl)ethynyl-N-ethyl-1,8-naphthalimide 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到4-乙炔基-N-乙基-1,8-萘二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  指导全色铂络合物中能量的转移，以实现σ键结合的BODIPY染料的双可见光-近红外或双可见光发射

  摘要：

  我们报告了铂络合物反-Pt（BODIPY）（8-乙炔基-BODIPY）（PEt 3）2（EtBPtB）和反-Pt（BODIPY）（4-乙炔基-1,8-萘二甲酰亚胺）（PR 3）2（R = Et，EtNIPtB-1 ; R = Ph，EtNIPtB-2），它们都包含两个不同的染料配体，它们通过直接的σ键连接到铂原子上。所有配合物的分子结构均通过X射线晶体学确定，表明不同的染料配体处于共面或正交排列。π堆积以及在膦取代基上涉及质子的多个CH···F和短CH···π相互作用导致晶体中有趣的堆积图案。配合物具有多种强吸收（ε= 3.2×10 5 –5.5×10 5 M –1 cm –1），涵盖从350到480 nm（EtNIPtB-1和EtNIPtB-2）或从350到580 nm（EtNIPtB-1）的范围。EtBPtB）。除了两种附着染料的典型吸收带外，它们还具有400-420 nm附近的强带，

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b02549
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(2-trimethylsilyl)ethynyl-N-ethyl-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Chemical Labeling of 5-Iodo-2′-deoxyuridine with 4-Ethynyl-N-ethyl-1,8-naphthalimide Using Copper-Free Sonogashira Cross-Coupling in Aqueous Medium

  摘要：

  The utility of Sonogashira cross-coupling reactions in organic synthesis is indisputable. However, the palladium catalytic Sonogashira reaction in mild condition is still in its infancy. Here, we reported the synthesis of a fluorescent nucleoside analog by using a copper-free Sonogashira cross-coupling reaction in a satisfactory yield. This reaction occurred at 37 degrees C in the open air and aqueous medium, and avoided the toxicity of Cu(I). The mild Sonogashira reaction provided the possibility of fluorescent labeling of nucleoside mimics in living cells. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.841937