N-[(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide | 53429-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 53429-79-1
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂N₂O₃S
• 分子量: 448.135
• InChiKey: VWMCDTZTQNTHQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide 、 苯乙炔 在 Co(3,5-Di^tBu-Ibu-Phyrin) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以25%的产率得到6,8-dibromo-2-phenyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  2H-色烯的金属自由基方法

  摘要：

  钴(III)-卡宾自由基是通过卟啉钴(II)配合物对水杨基N-甲苯磺酰腙进行金属自由基活化而产生的，很容易与末端炔进行自由基加成，产生水杨基-乙烯基自由基中间体。随后氢原子从水杨基部分的羟基转移(HAT)至乙烯基，导致2H-色烯的形成。Co(II) 催化的过程可以耐受各种取代模式，并以良好的分离收率生产相应的 2H-色烯产物。EPR 光谱和 TEMPO 自由基捕获实验与所提出的自由基机制一致。DFT 计算揭示了通过金属自由基介导的过程形成水杨基-乙烯基自由基中间体。出乎意料的是，随后从羟基部分到乙烯基的 HAT 导致形成邻醌甲基化物中间体，该中间体自发地从钴中心解离，并很容易进行环内、σ 闭环反应，形成最终的 2H-色烯产物。

  DOI：

  10.1021/ja4111336
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴水杨醛 、 对甲苯磺酰肼 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到N-[(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化水杨基N-甲苯磺酰腙的分子间环化和N-甲基化

  摘要：

  建立了水杨基N反应制备3-(2,2-二氯乙酰基)-2H-色烯-2-酮和( E ) -N' -(2-羟基亚苄基) -N ,4-二甲基苯磺酰肼的方法。-甲苯磺酰腙与 4,4,4-三氯-3-氧代丁酸乙酯和 (1-重氮-2-氧代丙基)-膦酸二甲酯（Bestmann-Ohira 试剂）在 RuCl 3  ⋅ 3H 2 O存在下。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200336

文献信息

• Direct Synthesis of 2-Methylbenzofurans from Calcium Carbide and Salicylaldehyde <i>p</i>-Tosylhydrazones
  作者：Rugang Fu、Zheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00676

  日期：2018.4.20

  A new methodology for the construction of methyl-substituted benzofuran rings from the reactions of calcium carbide with salicylaldehyde p-tosylhydrazones/2-hydroxyacetophenone p-tosylhydrazones is described. Various 2-methylbenzofurans and 2,3-dimethylbenzofurans could be obtained in satisfactory yield by using a cuprous chloride catalyst. The advantages of this protocol include the use of a readily

  描述了一种由电石与水杨醛对甲苯磺酰肼/ 2-羟基苯乙酮对甲苯磺酰肼反应来构建甲基取代的苯并呋喃环的新方法。通过使用氯化亚铜催化剂，可以令人满意的产率获得各种2-甲基苯并呋喃和2，3-二甲基苯并呋喃。该协议的优点包括使用易于获得且易于处理的乙炔源和简单的后处理程序。