methyl 14-(4-toluenesulfonyloxy)-3,6,9,12-tetraoxatetradecanoate | 872409-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 14-(4-toluenesulfonyloxy)-3,6,9,12-tetraoxatetradecanoate
• 英文别名: 2-{2-[2-(2-{2-methoxycarbomethoxy}-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}yl p-toluenesulfonate；Methyl 2-[2-[2-[2-[2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]acetate
• CAS: 872409-96-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₉S
• 分子量: 420.481
• InChiKey: QDIURDXARLDWOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 14-(4-toluenesulfonyloxy)-3,6,9,12-tetraoxatetradecanoate 在 palladium diacetate 、 potassium fluoride 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 14-(4,4''-didecyloxy-p-terphenyl-2'-yloxy)-3,6,9,12-tetraoxatetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有复杂超结构的液晶。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460762
• 作为产物：
  描述：

  三缩四乙二醇 在 吡啶 、 硫酸 、 sodium 作用下， 反应 20.0h， 生成 methyl 14-(4-toluenesulfonyloxy)-3,6,9,12-tetraoxatetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物棒共轭物：三元棒-线圈分子形成复杂的液晶结构

  摘要：

  T 形多亲三嵌段分子，由棒状对三联苯单元、以 1-acylamino-1-deoxy-D-山梨糖醇单元封端的亲水且柔性的侧向连接的低聚（氧乙烯）链和两个末端连接的亲脂烷基组成链，已通过钯催化的交叉偶联反应合成为关键步骤。通过偏光显微镜、差示扫描量热法 (DSC) 和 X 射线散射研究了这些化合物的热致液晶行为。我们研究了自组织模式作为横向极性链的长度和位置以及末端烷基链的长度的函数。根据极性和亲脂性片段的大小，检测到一系列不寻常的液晶相。在这三个阶段中，空间被划分为三个不同的周期性子空间。除了由极性柱穿透的层组成的六边形通道层相（ChL（hex））外，还有由方形（Col（squ）/p4mm）或五边形圆柱体（Col（方）/p4gm）。圆柱壁由由烷基链柱稠合的三联苯单元组成，内部包含极性侧链。此外，观察到六方柱状相，其中极性柱在三联苯和烷基链的连续体中组织，三联苯核在柱周围切向组织，长轴垂直于

  DOI：

  10.1021/ja0535357

文献信息

• Supramolecular dendrimers: Unusual mesophases of ionic liquid crystals derived from protonation of DAB dendrimers with facial amphiphilic carboxylic acids
  作者：Andrew G. Cook、Ute Baumeister、Carsten Tschierske

  DOI：10.1039/b415892j

  日期：——

  Supramolecular liquid crystalline (LC) dendrimers were prepared by self-assembly of first to fifth generation amino terminated DAB dendrimers with facial amphiphilic carboxylic acids. These carboxylic acids are composed of three distinct incompatible segments, a rigid rod-like terphenyl core, two terminal alkyl chains and a polar lateral carboxylate group. The COOH groups were either directly connected to the terphenyl core or via oligo(oxyethylene) chains of different lengths. Depending upon the length of the polyether chain used, the dendrimer generation, the ratio of dendrimer to carboxylic acid or the temperature, a series of six different LC phases were observed. As well as a smectic phase (SmA), two different square columnar phases (Colsqu), a mesophase combining a layer structure with a hexagonal organisation of columns (channelled layer phase, ChLhex) and two additional mesophases (Colhex and M) with unknown structures were found. The square columnar phases are either composed of square cylinders (plane group p4mm) or a regular arrangement of square and triangular cylinders (plane group p4gm). In these dendrimer–carboxylic acid complexes protons are transferred from the COOH groups to the amino groups of the dendrimer, which gives rise to ionic complexes (dendroelectrolyte–amphiphile complexes). This concept allows the tailoring of the mesomorphic properties in a thermodynamically controlled self assembly process. The T-shaped ternary amphiphilic structure of the acid components and the incompatibility of the ionic species formed during the self assembly process are responsible for the formation of unconventional mesophase structures.

  通过自组装法，以氨基封端的DAB树状大分子（第1至第5代）与面型两亲性羧酸制备了超分子液晶树状大分子。这些羧酸包含三个不相容的不同部分，刚性的带状三联苯核心、两个末端的烷基链和一个极性侧羧酸盐基团。羧酸基团的羟基要么直接与三联苯核心相连，要么通过不同长度的聚氧乙烯链连接。根据所用的聚醚链的长度、树状大分子的代数、树状大分子与羧酸的比例或温度，观察到六种不同的液晶相。除了一个近晶相（SmA）外，还发现了两个不同的四方柱状相（Colsqu），一个结合了层状结构和柱的六角排列的中介相（沟道层状相，ChLhex），以及两个具有未知结构的中介相（Colhex和M）。四方柱状相既包含有四方柱（平面群p4mm），也包含规则排列的四方柱和三角柱（平面群p4gm）。在这些树状大分子-羧酸复合物中，质子从羧酸基团转移到树状大分子的氨基上，形成离子复合物（树状电解质-两亲复合物）。这个概念使得在中介相的自组装过程中能通过热力学控制来裁剪液晶性质。酸组分的T型三元两亲结构和自组装过程中形成的离子物种的不兼容性是形成非传统中介相结构的原因。
• ANTIBODY-DRUG CONJUGATES
  申请人：CHO Pharma Inc.

  公开号：US20180133340A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  An antibody-drug conjugate (ADC) has a structure represented by Formula (I): [D 2 -L 2 -Cn 2  y G 2 -Ab-Sg 1 G 1 -L 1 -D 1 ] x Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Ab is an antibody without glycans (i.e., the protein portion of an antibody); G 1 and G 2 are glycan moieties, which may be the same or different; Cn 1 and Cn 2 are conjugation moieties, which may be the same or different; L 1 and L 2 are linker moieties, which may be the same or different; D 1 and D 2 are drug units which may be the same or different; and x and y are independently an integer from 0 to 8, provided that x+y≠0.

  一种抗体药物偶联物（ADC）具有以下式（I）所代表的结构： [D2-L2-Cn2yG2-Ab-Sg1G1-L1-D1]x 式（I） 或其药用可接受的盐，其中 Ab是没有糖基的抗体（即抗体的蛋白质部分）； G1和G2是糖基部分，可以相同也可以不同； Cn1和Cn2是结合基部分，可以相同也可以不同； L1和L2是连接基部分，可以相同也可以不同； D1和D2是药物单元，可以相同也可以不同； x和y分别是从0到8的整数，但要求x+y≠0。
• Photoreversible cellular imaging using photochrome-conjugated fullerene silica nanoparticles
  作者：Jinyoung Jeong、Eunju Yun、Yohan Choi、Hye-youn Jung、Sang J. Chung、Nam Woong Song、Bong Hyun Chung

  DOI：10.1039/c1cc14041h

  日期：——

  Photochromic compound-conjugated fluorescent fullerene-silica nanoparticles prepared by the reverse-microemulsion method was utilized for photoswitchable cellular imaging by repeatable irradiation of ultraviolet and visible light.

  采用反向微乳法制备的光变色化合物-共轭荧光富勒烯-二氧化硅纳米颗粒用于通过可重复的紫外线和可见光照射实现光开关细胞成像。
• One-pot synthesis of monodispersed silica nanoparticles for diarylethene-based reversible fluorescence photoswitching in living cells
  作者：Hye-youn Jung、Suyeon You、Chaewoon Lee、Seungkwon You、Yoonkyung Kim

  DOI：10.1039/c3cc42852d

  日期：——

  A small 29 nm monodispersed silica nanoparticle 1a was synthesized as a diarylethene-based reversible fluorescence photoswitch by copolymerizing silane precursors in one-pot including 3a and 4. Reversible photoswitching of nanoparticle 1a was successfully achieved in living cells to show its potential as a highly distinguishable and safe fluorescence probe for cell tracking.

  通过共聚硅烷前体（包括 3a 和 4），一锅合成了 29 纳米的单分散硅纳米粒子 1a，作为基于二芳基噻吩的可逆荧光光开关。纳米粒子 1a 成功地在活细胞中实现了可逆光开关，显示了其作为一种高度可区分且安全的荧光探针用于细胞追踪的潜力。
• High-Contrast Reversible Fluorescence Photoswitching of Dye-Crosslinked Dendritic Nanoclusters in Living Vertebrates
  作者：Yoonkyung Kim、Hye-youn Jung、Yun Hui Choe、Chaewoon Lee、Sung-Kyun Ko、Soonil Koun、Yohan Choi、Bong Hyun Chung、Byoung Chul Park、Tae-Lin Huh、Injae Shin、Eunkyoung Kim

  DOI：10.1002/anie.201107086

  日期：2012.3.19

  with the fluorescent dye Cy3 (red) for reversible fluorescence photoswitching. If the obtained nanoclusters are irradiated with UV light, the Cy3 fluorescence is quenched by the diarylethene in its ring‐closed form, whereas upon irradiation with visible light, the nanoclusters show fluorescence. High‐contrast fluorescence imaging was achieved inside a living zebrafish.

  用光致变色二芳基乙烯（图中的蓝色）交联的树枝状聚合物用荧光染料Cy3（红色）标记，用于可逆的荧光光开关。如果用紫外线照射获得的纳米团簇，则Cy3荧光会被闭环形式的二芳基乙烯猝灭，而在可见光照射下，纳米团簇会显示荧光。在活的斑马鱼内部实现了高对比度的荧光成像。