trifluoromethanesulfonic acid 1-[4-(1-phenylethylamino)phthalazin-1-yl]-naphthalen-2-yl ester | 828300-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 1-[4-(1-phenylethylamino)phthalazin-1-yl]-naphthalen-2-yl ester
• 英文别名: trifluoromethanesulfonic acid (R)-1-[4-(1-phenylethylamino)-phthalazin-1-yl]-naphthalen-2-yl ester；[1-[4-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]phthalazin-1-yl]naphthalen-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 828300-90-9
• 化学式: C₂₇H₂₀F₃N₃O₃S
• 分子量: 523.535
• InChiKey: JGJUWPJDDINSLT-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基膦 、 trifluoromethanesulfonic acid 1-[4-(1-phenylethylamino)phthalazin-1-yl]-naphthalen-2-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(三-o-甲苯磷)钯(0) 、 (S,R_Fc)-Josiphos 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以79%的产率得到(R,M)-PINAP
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学不对称转化进行PINAP的对映选择性合成

  摘要：

  PINAP配体的对映选择性合成是通过钯催化的C-P偶联过程，通过动态动力学不对称转化来完成的。这些催化条件允许获得大量对映体过量的烷氧基和苄氧基取代的PINAP配体。此文中描述的方法使用低催化剂量即可提供高收率和高对映选择性的有价值的P，N配体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801248
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯酞嗪 在 吡啶 、 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 trifluoromethanesulfonic acid 1-[4-(1-phenylethylamino)phthalazin-1-yl]-naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  现成的不饱和催化的二芳基P，N配体。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461286

文献信息

• Monophosphine compound, transition metal complex thereof and production method of optically active compound using the complex as asymmetric catalyst
  申请人：Carreira M. Erick

  公开号：US20050277772A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein ring A is void or a benzene ring optionally having substituent(s), R 1 and R 2 are each independently a phenyl group optionally having substituent(s), a cyclohexyl group and the like, R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group and the like, and X is a residue represented by —OR 5 or —NHR 6 wherein R 5 and R 6 are a lower alkyl group optionally having substituent(s), an aralkyl group optionally having substituent(s) and the like, a asymmetric transition metal complex containing the compound as a ligand and a production method of optically active compound using the complex as an asymmetric catalyst.

  本发明提供一种化合物，其表示为式（I）：其中环A为空或是一种苯环，可选地具有取代基，R1和R2各自独立地为苯基，可选地具有取代基，环己基等，R3和R4各自独立地为氢原子，卤素原子，低碳基，低烷氧基等，X是由—OR5或—NHR6表示的残基，其中R5和R6是低碳基，可选地具有取代基，芳基烷基等，该化合物作为配体的不对称过渡金属复合物以及使用该复合物作为不对称催化剂的光学活性化合物的生产方法。
• EP2246356
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE AMINES
  申请人：Carreira Erick M.

  公开号：US20110054171A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Salts of optically active [4-(2-diphenylphosphanylnaphthalen-1-yl)phthalazin-1-yl]-(1-phenylethyl)amines represented by the formulas (1) to (4) with an optically active organic sulfonic acid, and a production method thereof.
• Atroposelective Synthesis of PINAP via Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation
  作者：Seo‐Jung Han、Vikram Bhat、Brian M. Stoltz、Scott C. Virgil

  DOI：10.1002/adsc.201801248

  日期：2019.2

  The atroposelective synthesis of PINAP ligands has been accomplished via a palladium‐catalyzed C−P coupling process through dynamic kinetic asymmetric transformation. These catalytic conditions allow access to a wide variety of alkoxy‐ and benzyloxy‐substituted PINAP ligands in high enantiomeric excess. The methods described in this communication afford valuable P,N ligands in good yields and high

  PINAP配体的对映选择性合成是通过钯催化的C-P偶联过程，通过动态动力学不对称转化来完成的。这些催化条件允许获得大量对映体过量的烷氧基和苄氧基取代的PINAP配体。此文中描述的方法使用低催化剂量即可提供高收率和高对映选择性的有价值的P，N配体。
• Readily Available Biaryl P,N Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Thomas F. Knöpfel、Patrick Aschwanden、Takashi Ichikawa、Takumi Watanabe、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200461286

  日期：2004.11.12