3(Z),5(E),11(Z)-(7R,8S)-12-hydroxymethyl-7,11-dimethyl-8-(triisopropylsilyl)oxy-3,5,11-cyclotridecatrienedicarbonitrile | 228251-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3(Z),5(E),11(Z)-(7R,8S)-12-hydroxymethyl-7,11-dimethyl-8-(triisopropylsilyl)oxy-3,5,11-cyclotridecatrienedicarbonitrile
• CAS: 228251-99-8
• 化学式: C₂₇H₄₄N₂O₂Si
• 分子量: 456.744
• InChiKey: XRSVPXRZGFGVEB-VFHSLTSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  77.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(Z),5(E),11(Z)-(7R,8S)-12-hydroxymethyl-7,11-dimethyl-8-(triisopropylsilyl)oxy-3,5,11-cyclotridecatrienedicarbonitrile 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到3(Z),5(E),11(Z)-(7R,8S)-12-formyl-7,11-dimethyl-8-(triisopropylsilyl)oxy-3,5,11-cyclotridecatrienedicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  （+）-maritimol的不对称合成的跨环Diels-Alder研究

  摘要：

  描述了13元TCC大环三烯的组装，并研究了其跨环Diels-Alder反应，作为（+）-maritimol ABC环系统不对称合成的模型研究。尽管最初的期望（pro -3（S）-和4（R）-功能在战略步骤中诱导完美的绝对控制和相对控制尚未得到满足，但在pro -12（R）符合这些要求的职位是公认的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00128-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3(Z),5(E),11(Z)-(7R,8S)-1-cyano-12-methoxymethyl-7,11-dimethyl-8-(triisopropylsilyl)oxy-3,5,11-cyclotridecatrienecarboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 二甲基溴化硼 、 氨 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 三氯乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 95.75h， 生成 3(Z),5(E),11(Z)-(7R,8S)-12-hydroxymethyl-7,11-dimethyl-8-(triisopropylsilyl)oxy-3,5,11-cyclotridecatrienedicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  （+）-maritimol的不对称合成的跨环Diels-Alder研究

  摘要：

  描述了13元TCC大环三烯的组装，并研究了其跨环Diels-Alder反应，作为（+）-maritimol ABC环系统不对称合成的模型研究。尽管最初的期望（pro -3（S）-和4（R）-功能在战略步骤中诱导完美的绝对控制和相对控制尚未得到满足，但在pro -12（R）符合这些要求的职位是公认的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00128-3