4-alanylamino-benzoic acid ethyl ester; hydrochloride | 66068-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-alanylamino-benzoic acid ethyl ester; hydrochloride
• 英文别名: 4-Alanylamino-benzoesaeure-aethylester; Hydrochlorid；Ethyl 4-(2-aminopropanamido)benzoate hydrochloride；ethyl 4-(2-aminopropanoylamino)benzoate;hydrochloride
• CAS: 66068-66-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃*ClH
• 分子量: 272.732
• InChiKey: JEYDFDIFVPSZHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-alanylamino-benzoic acid ethyl ester; hydrochloride 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 potassium fluoride 、 甲基二乙氧基硅烷 、 (4R,4'R)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(5,5-diisopentyl-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole) 、 三乙胺 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ethyl (R)-4-(8-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-methyloctanamido)benzoate 、 ethyl (S)-4-(8-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-methyloctanamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生物与未活化烯烃的对映选择性脱氨烷基化

  摘要：

  在此，我们报道了第一个镍催化的氨基酸和肽衍生物与未活化烯烃的对映选择性脱氨烷基化反应。成功的关键是发现了一种新的空间阻碍双（恶唑啉）配体主链，从而提供了一种通过sp 3 C-N 功能化获得对映体富集的sp 3 – sp 3连接的从头技术。我们的协议以其广泛的范围和广泛的通用性而著称，即使在后期功能化的背景下也是如此。此外，未活化内烯烃的对映选择性脱氨远程加氢烷基化反应也已触手可及，从而为在远程sp 3 C-H位点上形成对映体富集的sp 3 – sp 3中心提供了有用的切入点。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12350
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-tert-Butoxycarbonylamino-propionylamino)-benzoic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-alanylamino-benzoic acid ethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生物与未活化烯烃的对映选择性脱氨烷基化

  摘要：

  在此，我们报道了第一个镍催化的氨基酸和肽衍生物与未活化烯烃的对映选择性脱氨烷基化反应。成功的关键是发现了一种新的空间阻碍双（恶唑啉）配体主链，从而提供了一种通过sp 3 C-N 功能化获得对映体富集的sp 3 – sp 3连接的从头技术。我们的协议以其广泛的范围和广泛的通用性而著称，即使在后期功能化的背景下也是如此。此外，未活化内烯烃的对映选择性脱氨远程加氢烷基化反应也已触手可及，从而为在远程sp 3 C-H位点上形成对映体富集的sp 3 – sp 3中心提供了有用的切入点。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12350