| 1607433-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1607433-05-5
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: MQBCGQYHIWOGCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 碘苯二乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以66 %的产率得到4-(3-iodo-1-methyl-2,8-dioxo-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-trien-4-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  在水相条件下使用高价碘 (III) 试剂对 N-芳基丙酰胺进行无金属自卤代环化

  摘要：

  使用容易获得的高价碘试剂作为氧化剂和卤化钾作为卤素源，在水性介质下对未取代的N-芳基丙酰胺进行有效的分子内卤环化。该方法显示了广泛的底物范围并且不需要任何金属催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400203
• 作为产物：
  描述：

  4-碘氰基苯 、 N-methyl-N-phenylpropiolamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在水相条件下使用高价碘 (III) 试剂对 N-芳基丙酰胺进行无金属自卤代环化

  摘要：

  使用容易获得的高价碘试剂作为氧化剂和卤化钾作为卤素源，在水性介质下对未取代的N-芳基丙酰胺进行有效的分子内卤环化。该方法显示了广泛的底物范围并且不需要任何金属催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400203

文献信息

• Synthesis of 3-alkyl spiro[4,5]trienones by copper-catalyzed oxidative ipso-annulation of activated alkynes with unactivated alkanes
  作者：Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Bang Liu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c5cc08952b

  日期：——

  A Cu-catalyzed oxidative ipso-annulation of activated alkynes with unactivated alkanes for the synthesis of 3-alkyl spiro[4,5]trienones is described.

  一种铜催化的氧化ipso-环化反应，用于合成3-烷基螺[4,5]三烯酮，该反应中活化的炔烃与未活化的烷烃发生反应。
• Nitrative Spirocyclization Mediated by TEMPO: Synthesis of Nitrated Spirocycles from<i>N</i>-Arylpropiolamides,<i>tert</i>-Butyl Nitrite and Water
  作者：Xu-Heng Yang、Xuan-Hui Ouyang、Wen-Ting Wei、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201400895

  日期：2015.4.13

  A new method for the nitrative spirocyclization of alkynes is described. This method involves the oxidative difunctionalization of alkynes initiated by a radical attack pathway using t‐BuONO (tert‐butyl nitrite) combined with water as the nitro source and TEMPO [(2,2,6,6‐tetramethyl‐piperidin‐1‐yl)oxyl] as the initiator, and it represents a new example of oxidative alkyne difunctionalization via the

  描述了炔烃硝化螺环化的新方法。该方法涉及使用叔丁基醚（亚硝酸叔丁酯）与水作为硝基源和TEMPO [[2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基]的自由基攻击途径引发的炔烃的氧化双官能化。）氧基]作为引发剂，和它代表氧化炔difunctionalization的一个新的例子经由形成ç  N / C  C键的的硝基烯烃组件容纳单元-螺环。
• The merger of electro-reduction and hydrogen bonding activation for a radical Smiles rearrangement
  作者：Liyuan Lan、Kun Xu、Chengchu Zeng

  DOI：10.1039/d4sc02821j

  日期：——

  The reductive activation of chemical bonds at less negative potentials provides a foundation for high functional group tolerance and selectivity, and it is one of the central topics in organic electrosynthesis. Along this line, we report the design of a dual-activation mode by merging electro-reduction with hydrogen bonding activation. As a proof of principle, the reduction potential of N-phenylpropiolamide

  在较低负电势下化学键的还原活化为高官能团耐受性和选择性奠定了基础，是有机电合成的中心主题之一。沿着这条线，我们报告了通过将电还原与氢键激活相结合的双激活模式的设计。作为原理证明， N-苯基丙酰胺的还原电位正移了 218 mV。通过该策略，无需外部自由基前体和预官能化步骤即可完成N-芳基丙酰胺的自由基 Smiles 重排。 [DBU][HOAc]是一种易于获得的离子液体，首次被用作氢键供体和支持电解质。
• Metal-Free Oxidative <i>Ipso</i>-Carboacylation of Alkynes: Synthesis of 3-Acylspiro[4,5]trienones from <i>N</i>-Arylpropiolamides and Aldehydes
  作者：Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Yang Li、Bang Liu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo5005982

  日期：2014.5.16

  A general and metal-free radical route to synthesis of 3-acylspiro[4,5]trienones is established that utilizes TBHP (tert-butyl hydrogenperwdde) as an oxidation and a reaction partner to trigger the oxidative ipso-carboacylation of N-arylpropiolamides with aldehydes. This method offers a new difunctionalization of alkynes through oxidative cross coupling of the aldehyde C(sp(2))-H bond with an ipso-aromatic carbon.
• Copper-Catalyzed Oxidative <i>ipso</i>-Annulation of Activated Alkynes with Silanes: An Approach to 3-Silyl Azaspiro[4,5]trienones
  作者：Pin Gao、Wanwan Zhang、Zhicheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02781

  日期：2016.11.18

  A novel strategy of silylation and dearomatization of activated alkynes with silanes to synthesize azaspiro[4,5]trienones is developed, which could be facilely achieved through a tandem difunctionalization of alkyne, dearomatization, and oxidation and provided a facile approach to produce useful 3-silyl azaspiro[4,5]trienones in an efficient manner.