2,4,5,6-tetrakis(4-methoxyphenyl)pyrimidine | 1239984-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4,5,6-tetrakis(4-methoxyphenyl)pyrimidine
• CAS: 1239984-13-4
• 化学式: C₃₂H₂₈N₂O₄
• 分子量: 504.585
• InChiKey: VVCGLDQKQLIJSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,5,6-四氯嘧啶 、 4-甲氧基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到2,4,5,6-tetrakis(4-methoxyphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Tetraphenylpyrimidine-Based AIEgens: Facile Preparation, Theoretical Investigation and Practical Application

  摘要：

  聚集诱导发光（AIE）已成为一个热门的研究领域，并产生了大量具有 AIE 活性的发光剂（AIEgens）。为了进一步推动 AIE 的发展，新的 AIEgens 非常值得期待。本文根据限制分子内运动的 AIE 机理，合理设计了基于四苯基嘧啶（TPPM）的新型 AIEgens，并在温和的反应条件下进行了简单制备。系统研究了生成的 TPPM、TPPM-4M 和 TPPM-4P 的光物理性质，结果表明它们具有聚集增强发射（AEE）特性。理论研究表明，TPPM 衍生物中心嘧啶环的高频弯曲振动主导了非辐射衰变通道。得益于 AEE 特性，其聚合体可用于检测具有超放大淬灭效应的爆炸物，其传感能力高于典型的 AIE 活性四苯基噻吩。由于 TPPM 衍生物易于制备，且具有良好的热稳定性、光稳定性和化学稳定性，因此有望成为一种广泛应用的新型 AIEgen。

  DOI：

  10.3390/molecules22101679

文献信息

• Synthesis of Aryl-Substituted Pyrimidines by Site-Selective Suzuki-Miyura Cross-Coupling Reactions of 2,4,5,6-Tetrachloropyrimidine
  作者：Munawar Hussain、Nguyen Thai Hung、Rasheed Ahmad Khera、Imran Malik、Dhafer Saber Zinad、Peter Langer

  DOI：10.1002/adsc.201000020

  日期：——

  Suzuki–Miyaura reactions of 2,4,5,6‐tetrachloropyrimidine allow a convenient synthesis of mono‐, di‐, tri‐ and tetraarylpyrimidines which are not readily available by other methods. All reactions proceed with excellent site‐selectivity.

  2,4,5,6-四氯嘧啶的Suzuki-Miyaura反应可以方便地合成单，二，三和四芳基嘧啶，而其他方法不易获得。所有反应均以出色的位点选择性进行。